Fichas de asignaturas 2012-13
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ANÁLISIS Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE PRODUCTOS NATURALES |
Asignaturas
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| Resultados Aprendizaje |
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| Actividades Formativas |
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| Sistemas de Evaluación |
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| Contenidos |
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| Bibliografía |
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| Código | Nombre | |||
| Asignatura | 40208026 | ANÁLISIS Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE PRODUCTOS NATURALES | Créditos Teóricos | 3 |
| Título | 40208 | GRADO EN QUÍMICA | Créditos Prácticos | 4 |
| Curso | 3 | Tipo | Obligatoria | |
| Créd. ECTS | 6 | |||
| Departamento | C129 | QUIMICA ORGANICA |
Requisitos previos
Haber superado al menos 12 créditos de la materia "Química".
Recomendaciones
Haber cursado la asignatura "Química Orgánica General I" del semestre previo.
Profesores
| Nombre | Apellido 1 | Apellido 2 | C.C.E. | Coordinador | |
| Francisco Antonio | Macías | Domínguez | Catedrático de Universidad TC | S |
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| ANA MARIA | SIMONET | MORALES | Profesor Titular Universidad | N |
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| Rosa María | Varela | Montoya | Profesora Titular de Universidad | N |
Competencias
Se relacionan aquí las competencias de la Materia/módulo o título a que pertenece la asignatura, entre las que el profesor podrá indicar las relacionadas con la asignatura.
| Identificador | Competencia | Tipo |
| B1 | Capacidad de análisis y síntesis. | GENERAL |
| B14 | Capacidad para utilizar con fluidez la informática a nivel de usuario. | GENERAL |
| B3 | Capacidad para comunicarse fluidamente de manera oral y escrita en la lengua nativa. | GENERAL |
| B6 | Capacidad para la resolución de problemas. | GENERAL |
| B7 | Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y de tomar decisiones. | GENERAL |
| C12 | Distinguir y explicar la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. | ESPECÍFICA |
| C16 | Utilizar las técnicas instrumentales y describir sus aplicaciones. | ESPECÍFICA |
| C4 | Aplicar las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopía, a la caracterización de sustancias. | ESPECÍFICA |
| P1 | Manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso. | ESPECÍFICA |
| P4 | Manejar instrumentación química estándar, como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones. | ESPECÍFICA |
| P5 | Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan | ESPECÍFICA |
| Q3 | Evaluar, interpretar y sintetizar datos e información Química. | ESPECÍFICA |
| Q4 | Reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico | ESPECÍFICA |
| Q5 | Exponer, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada. | ESPECÍFICA |
| Q6 | Manejar y procesar informáticamente datos e información química. | ESPECÍFICA |
Resultados Aprendizaje
| Identificador | Resultado |
| R4 | Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética y a la caracterización de compuestos orgánicos. Desarrollar una actitud crítica de perfeccionamiento en la labor experimental y buscando soluciones a los problemas diarios en el laboratorio incluyendo los aspectos de seguridad. |
| R2 | Conocer la estructura, función y reactividad de los productos naturales orgánicos. |
| R1 | Conocer y saber utilizar las técnicas experimentales habituales en la determinación estructural de compuestos orgánicos. |
| R5 | Elucidar la estructura de los compuestos orgánicos sencillos, utilizando técnicas espectroscópicas. |
| R6 | Saber adquirir y utilizar información bibliográfica y técnica referida a los compuestos orgánicos. |
Actividades formativas
| Actividad | Detalle | Horas | Grupo | Competencias a desarrollar |
| 01. Teoría | Las clases de teoría tendrán carácter expositivo, siendo su objetivo fundamental el desarrollo de conceptos, hipótesis y teorías científicas sobre el contenido de la asignatura. Se fomentará la participación mediante el planteamiento de cuestiones que el alumno debe contestar en clase. Alternativamente, se podrán plantear cuestiones que el alumno resolverá en su casa y presentará en la clase que el profesor indique. |
24 | B1 C12 C16 C4 Q3 Q5 | |
| 02. Prácticas, seminarios y problemas | Clases con contenido práctico que se organizarán de la siguiente manera: A) Lección magistral: presentación de un problema de resolución estructural de forma organizada con la finalidad de facilitar información de forma organizada. B)Resolución de ejercicios y y problemas: se plantearán problemas a los estudiantes para que ejerciten las rutinas de utilización de la información disponible e interpretación de resultados, para la resolución de los ejercicios planteados. C)Realización de un seminario sobre el uso de bases de datos científicas: Web SciFinder Scholar y/o Scopus. |
8 | B1 B14 B6 C12 C16 C4 P5 Q3 Q5 Q6 | |
| 04. Prácticas de laboratorio | Ls prácticas se realizarán por parejas y en grupos reducidos. Se realizarán prácticas directamente relacionadas con los conocimientos impartidos en la asignatura. |
24 | B1 B7 C12 C16 C4 P1 P4 P5 Q4 Q5 Q6 | |
| 10. Actividades formativas no presenciales | Actividades académicamente dirigidas. Horas de estudio personal. |
88 | B1 B14 B3 C4 Q3 | |
| 12. Actividades de evaluación | Examen final. Exposición oral e informe. Memorias de prácticas. |
6 | B1 B14 B3 C12 C16 C4 |
Evaluación
Criterios Generales de Evaluación
La adquisición de competencias se valorará a través de un examen final con cuestiones y problemas sobre los contenidos teóricos y prácticos de la asignatura. Se realizará evaluación continua a través de los ejercicios propuestos en clase o en el aula virtual. La evaluación de las prácticas se basará en el trabajo desarrollado en el laboratorio, las cuestiones planteadas durante las prácticas y en un informe de prácticas que cada alumno deberá presentar en la fecha previamente establecida. La evalúación de las competencias sobre habilidades informáticas a nivel de usuario y la capacidad de expresión oral y escrita ante un auditorio especializado se llevará a cabo a través de la defensa mediante exposición oral de un tema relacionado con la asignatura y del que el alumno deberá haber recabado la información a través del uso de bases de datos especializadas. Será necesario superar la evaluación de las prácticas para superar la asignatura.
Procedimiento de Evaluación
| Tarea/Actividades | Medios, Técnicas e Instrumentos | Evaluador/es | Competencias a evaluar |
| Evaluación continua. | Se propondrán a los alumnos ejercicios y problemas para su resolución bien en clase, bien a través del Campus Virtual. |
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B1 B6 C12 C4 Q3 Q6 |
| Evaluación de las prácticas de laboratorio. | Cada alumno responderá a cuestiones concretas que se le plantearán en cada práctica. Asimismo, deberá responder cuestionarios sobre cada práctica, que se le entregará una vez concluidas. |
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B1 B7 C12 C16 C4 P1 P4 P5 Q3 Q4 Q6 |
| Realización de una presentación oral sobre un tema específico. | El alumno recibirá formación sobre el uso de bases de datos científicas (Scopus y/o Web SciFinder Scholar) que le capacitará para realizar búsquedas. De esta forma, el alumno deberá realizar una búsqueda sobre un tema específico (asignado por el profesor) y deberá presentar un informe técnico y defender dicho tema en una presentación oral que será evaluada por el profesor y, en función del nivel de la clase (y siempre a criterio del profesor), también por sus compañeros. |
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B1 B14 B3 C12 P5 Q3 Q5 Q6 |
Procedimiento de calificación
La calificación de la asignatura se realizará de acuerdo con la siguiente distribución: Evaluación continua: 10% Prácticas de laboratorio: 10% Presentación oral e informe de la búsqueda: 15% Examen final: 65%
Descripcion de los Contenidos
| Contenido | Competencias relacionadas | Resultados de aprendizaje relacionados |
Prácticas de laboratorio: se desarrollarán prácticas de laboratorio acordes con el contenido de la asignatura.
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B14 B3 B6 B7 C12 C16 C4 P1 P4 P5 Q3 Q4 Q6 | R4 R1 R5 |
Tema 1. I. Introducción a la espectroscopía. El espectro electromagnético. Absorción de la radiación
electromagnética. Tipos de técnicas espectroscópicas. Introducción a la determinación estructural de compuestos
orgánicos mediante técnicas espectroscópicas..
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B1 Q3 Q6 | R4 R1 R5 |
Tema 2. Productos Naturales. Introducción. Aislamiento y detección de productos naturales. Rutas biosintéticas de
los productos naturales: ruta del acetato, ruta del mevalonato, ruta del ácido shikímico, alcaloides y otros
compuestos nitrogenados. Características estructurales distintivas de los productos naturales.
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B1 B14 B3 Q3 Q6 | R3 R2 R5 |
Tema 3. Espectrometría de masas. Introducción, ionización por impacto electrónico e instrumentación. Obtención de
la fórmula molecular. Métodos alternativos de ionización. Espectros de masas de compuestos orgánicos.
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B1 B14 C4 Q3 Q6 | R4 R2 R1 R5 |
Tema 4. Espectroscopía infrarroja.Absorción IR y tipos de vibraciones. Ley de Hooke. Regiones espectrales.
Información estructural. Instrumentación y preparación de muestras. Asignación de espectros IR de productos
naturales seleccionados.
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B1 C12 C16 C4 Q3 Q6 | R4 R1 R5 |
Tema 5. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear de protón. Propiedades magnéticas de los núcleos. Spin
nuclear. Espectroscopía de RMN de protón. Desplazamiento químico. Factores que influyen en el desplazamiento:
apantallamiento electrónico y anisotropía magnética. Interacciones spin-spin en RMN de protón. Constantes de
acoplamiento. Espectros de primer orden y espectros más complejos. Análisis de sistemas de protones acoplados en
compuestos orgánicos. Equivalencia química y magnética. Análisis de espectros de 1H-RMN de productos naturales.
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B1 B14 B3 B6 C12 C4 Q3 Q6 | R4 R1 R5 |
Tema 6. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear de carbono. Introducción. Acoplamientos spin-spin del 13C.
Simplificación del espectro: desacoplamiento 13C-1H. Correlaciones desplazamiento-estructura. Desplazamientos
químicos característicos. Conectividad 13C-1H de una dimensión: APT (Attached Proton Test), DEPT (Distortionless
Enhancement by Polarization Transfer). Espectros bidimensionales: correlaciones homo y heteronucleares. Análisis de
espectros de 13C-RMN de productos naturales.
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B1 B3 B6 C12 C16 C4 Q3 Q6 | R4 R1 R5 |
Tema 7. Espectroscopía ultravioleta-visible. Introducción. Excitación electrónica y grupos cromóforos.
Transiciones electrónicas. Ley de Lambert-Beer. Reglas de Woodward-Fieser y cálculo de la λmax. Asignación de
bandas de absorción UV de productos naturales.
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B1 B3 C12 C16 Q3 | R4 R1 R5 |
Tema 8.Aplicaciones de las técnicas espectroscópicas a los productos naturales. Elucidación estructural de productos
naturales.
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B1 B14 B3 B7 C4 Q3 Q4 Q5 Q6 | R4 R1 R5 R6 |
Bibliografía
Bibliografía Básica
Determinación estructural:
- L. M. Harwood, T. D. W. Claridge. “Introduction to Organic Spectroscopy”, Oxford University Press (1997).
- J.B. Lambert, H.F. Shurvell, D.A. Lightner, R. Graham Cooks, "Organic Structural Spectroscopy" Prentice Hall (1998).
- R. M. Silverstein, F. X. Webster. “Spectroscopic Identification of Organic Compounds”, 7ª edición, John Wiley & Sons (2005).
- P. Crews, M. Jaspars, J. Rodríguez. “Organic Structure Analysis”, Oxford University Press (1997, 2ª edición 2010).
- E. Breitmaier. “Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry. A Practical Guide”, John Wiley & Sons (1993).
- H. Duddeck, W. Dietrich, G. Toth. “Elucidación Estructural por RMN”,Springer-Verlag Iberica (2000).
- E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon. “Tablas para la Elucidación Estructural por Métodos Espectroscópicos”, 3ª edición (1998).
Productos Naturales:
- Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products: a Biosynthetic approach". Wiley,
- Harborne, J. B. "Introduction to Ecological Biochemistry" 4th. Ed. Academic Press. 1993.
Bibliografía Específica
D. S. Seigler. Plant Secondary Metabolism. Kluwer Academic Publishers. 1995.
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