Fichas de asignaturas 2016-17
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ANÁLISIS Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE PRODUCTOS NATURALES |
Asignaturas
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| Resultados Aprendizaje |
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| Actividades Formativas |
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| Sistemas de Evaluación |
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| Contenidos |
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| Bibliografía |
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| Código | Nombre | |||
| Asignatura | 40208026 | ANÁLISIS Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE PRODUCTOS NATURALES | Créditos Teóricos | 3.25 |
| Título | 40208 | GRADO EN QUÍMICA | Créditos Prácticos | 4.25 |
| Curso | 3 | Tipo | Obligatoria | |
| Créd. ECTS | 6 | |||
| Departamento | C129 | QUIMICA ORGANICA |
Requisitos previos
Haber superado al menos 12 créditos de la materia "Química".
Recomendaciones
Haber cursado la asignatura "Química Orgánica General I" del semestre previo.
Profesorado
| Nombre | Apellido 1 | Apellido 2 | C.C.E. | Coordinador | |
| Francisco Antonio | Macías | Domínguez | Catedrático de Universidad TC | S |
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| ANA MARIA | SIMONET | MORALES | Profesor Titular Universidad | N |
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| Rosa María | Varela | Montoya | Profesora Titular de Universidad | N |
Competencias
Se relacionan aquí las competencias de la materia/módulo o título al que pertenece la asignatura, entre las que el profesorado podrá indicar las relacionadas con la asignatura.
| Identificador | Competencia | Tipo |
| CB5 | Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía | BÁSICA |
| CE12 | Distinguir y explicar la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. | ESPECÍFICA |
| CE16 | Utilizar las técnicas instrumentales y describir sus aplicaciones. | ESPECÍFICA |
| CE23 | Evaluar, interpretar y sintetizar datos e información Química. | ESPECÍFICA |
| CE24 | Reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico | ESPECÍFICA |
| CE25 | Exponer, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada. | ESPECÍFICA |
| CE26 | Manejar y procesar informáticamente datos e información química. | ESPECÍFICA |
| CE27 | Manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso. | ESPECÍFICA |
| CE30 | Manejar instrumentación química estándar, como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones. | ESPECÍFICA |
| CE31 | Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan | ESPECÍFICA |
| CE4 | Aplicar las técnicas principales de investigación estructural, incluyendo espectroscopia, a la caracterización de sustancias. | ESPECÍFICA |
| CG1 | Capacidad de análisis y síntesis. | GENERAL |
| CG13 | Capacidad para utilizar con fluidez la informática a nivel de usuario. | GENERAL |
| CG2 | Capacidad para comunicarse fluidamente de manera oral y escrita en la lengua nativa. | GENERAL |
| CG5 | Capacidad para la resolución de problemas. | GENERAL |
| CG6 | Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y de tomar decisiones. | GENERAL |
Resultados Aprendizaje
| Identificador | Resultado |
| R4 | Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética y a la caracterización de compuestos orgánicos. Desarrollar una actitud crítica de perfeccionamiento en la labor experimental y buscando soluciones a los problemas diarios en el laboratorio incluyendo los aspectos de seguridad. |
| R2 | Conocer la estructura, función y reactividad de los productos naturales orgánicos. |
| R1 | Conocer y saber utilizar las técnicas experimentales habituales en la determinación estructural de compuestos orgánicos. |
| R5 | Elucidar la estructura de los compuestos orgánicos sencillos, utilizando técnicas espectroscópicas. |
| R6 | Saber adquirir y utilizar información bibliográfica y técnica referida a los compuestos orgánicos. |
Actividades formativas
| Actividad | Detalle | Horas | Grupo | Competencias a desarrollar |
| 01. Teoría | Las clases de teoría tendrán carácter expositivo, siendo su objetivo fundamental el desarrollo de conceptos, hipótesis y teorías científicas sobre el contenido de la asignatura. Se fomentará la participación mediante el planteamiento de cuestiones que el alumno debe contestar en clase. Alternativamente, se podrán plantear cuestiones que el alumno resolverá en su casa y presentará en la clase que el profesor indique. |
26 | CE12 CE16 CE23 CE25 CE4 CG1 | |
| 02. Prácticas, seminarios y problemas | Clases con contenido práctico que se organizarán de la siguiente manera: A) Lección magistral: presentación de un problema de resolución estructural de forma organizada con la finalidad de facilitar información de forma organizada. B)Resolución de ejercicios y y problemas: se plantearán problemas a los estudiantes para que ejerciten las rutinas de utilización de la información disponible e interpretación de resultados, para la resolución de los ejercicios planteados. |
10 | CB5 CE12 CE16 CE23 CE25 CE26 CE31 CE4 CG1 CG13 CG5 | |
| 04. Prácticas de laboratorio | Ls prácticas se realizarán por parejas y en grupos reducidos. Se realizarán prácticas directamente relacionadas con los conocimientos impartidos en la asignatura. |
24 | CB5 CE12 CE16 CE24 CE25 CE26 CE27 CE30 CE31 CE4 CG1 CG6 | |
| 10. Actividades formativas no presenciales | Actividades académicamente dirigidas. Horas de estudio personal. |
84 | CE23 CE4 CG1 CG13 CG2 | |
| 12. Actividades de evaluación | Examen final. Actividades de evaluación contínua Memorias de prácticas. |
6 | CB5 CE12 CE16 CE4 CG1 CG13 CG2 |
Evaluación
Criterios Generales de Evaluación
La adquisición de competencias se valorará a través de un examen final con cuestiones y problemas sobre los contenidos teóricos y prácticos de la asignatura. Se realizará evaluación continua a través de los ejercicios propuestos en clase o en el aula virtual. La evaluación de las prácticas se basará en el trabajo desarrollado en el laboratorio, las cuestiones planteadas durante las prácticas y en una prueba escrita con respuestas cortas. Será necesario aprobar las prácticas para superar la asignatura.
Procedimiento de Evaluación
| Tarea/Actividades | Medios, Técnicas e Instrumentos | Evaluador/es | Competencias a evaluar |
| Evaluación continua. | Se propondrán a los alumnos ejercicios y problemas para su resolución bien en clase, bien a través del Campus Virtual. |
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CE12 CE23 CE26 CE4 CG1 CG5 |
| Evaluación de las prácticas de laboratorio. | Cada alumno responderá a cuestiones concretas que se le plantearán en cada práctica. Asimismo, deberá responder cuestionarios sobre cada práctica, que se le entregará una vez concluidas. |
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CB5 CE12 CE16 CE23 CE24 CE26 CE27 CE30 CE31 CE4 CG1 CG2 CG6 |
| Examen escrito | Se realizará un examen escrito en el que los alumnos pongan de manifiesto la adquisición de las competencias y de los principales aspectos teóricos y prácticos de la asignatura. |
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CE23 CE31 CE4 CG1 CG2 CG5 |
Procedimiento de calificación
La calificación de la asignatura se realizará de acuerdo con la siguiente distribución: Evaluación continua: 20% Prácticas de laboratorio: 15% Examen final: 65% La asistencia al laboratorio es obligatoria. La calificación mínima para poder superar la asignatura es un 3 para la evaluación contínua y el examen y un 5 para las prácticas de laboratorio. La calificación obtenida en la evaluación continua tendrá validez para la convocatoria de Septiembre de 2017 y la convocatoria de Febrero 2018. La calificación obtenida en las prácticas de laboratorio tendrá validez hasta la convocatoria de febrero de 2019.
Descripcion de los Contenidos
| Contenido | Competencias relacionadas | Resultados de aprendizaje relacionados |
Prácticas de laboratorio: se desarrollarán prácticas de laboratorio acordes con el contenido de la asignatura.
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CB5 CE12 CE16 CE23 CE24 CE26 CE27 CE30 CE31 CE4 CG13 CG2 CG5 CG6 | R4 R1 R5 |
Tema 1. I. Introducción a la espectroscopía. El espectro electromagnético. Absorción de la radiación
electromagnética. Tipos de técnicas espectroscópicas. Introducción a la determinación estructural de compuestos
orgánicos mediante técnicas espectroscópicas..
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CE23 CE26 CG1 | R4 R1 R5 |
Tema 2. Productos Naturales. Introducción. Aislamiento y detección de productos naturales. Rutas biosintéticas de
los productos naturales: ruta del acetato, ruta del mevalonato, ruta del ácido shikímico, alcaloides y otros
compuestos nitrogenados. Características estructurales distintivas de los productos naturales.
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CE23 CE26 CG1 CG13 CG2 | R3 R2 R5 |
Tema 3. Espectrometría de masas. Introducción, ionización por impacto electrónico e instrumentación. Obtención de
la fórmula molecular. Métodos alternativos de ionización. Espectros de masas de compuestos orgánicos.
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CE23 CE26 CE4 CG1 CG13 | R4 R2 R1 R5 |
Tema 4. Espectroscopía infrarroja.Absorción IR y tipos de vibraciones. Ley de Hooke. Regiones espectrales.
Información estructural. Instrumentación y preparación de muestras. Asignación de espectros IR de productos
naturales seleccionados.
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CE12 CE16 CE23 CE26 CE4 CG1 | R4 R1 R5 |
Tema 5. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear de protón. Propiedades magnéticas de los núcleos. Spin
nuclear. Espectroscopía de RMN de protón. Desplazamiento químico. Factores que influyen en el desplazamiento:
apantallamiento electrónico y anisotropía magnética. Interacciones spin-spin en RMN de protón. Constantes de
acoplamiento. Espectros de primer orden y espectros más complejos. Análisis de sistemas de protones acoplados en
compuestos orgánicos. Equivalencia química y magnética. Análisis de espectros de 1H-RMN de productos naturales.
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CE12 CE23 CE26 CE4 CG1 CG13 CG2 CG5 | R4 R1 R5 |
Tema 6. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear de carbono. Introducción. Acoplamientos spin-spin del 13C.
Simplificación del espectro: desacoplamiento 13C-1H. Correlaciones desplazamiento-estructura. Desplazamientos
químicos característicos. Conectividad 13C-1H de una dimensión: APT (Attached Proton Test), DEPT (Distortionless
Enhancement by Polarization Transfer). Espectros bidimensionales: correlaciones homo y heteronucleares. Análisis de
espectros de 13C-RMN de productos naturales.
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CE12 CE16 CE23 CE26 CE4 CG1 CG2 CG5 | R4 R1 R5 |
Tema 7.Aplicaciones de las técnicas espectroscópicas a los productos naturales. Elucidación estructural de productos
naturales.
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CB5 CE23 CE24 CE25 CE26 CE4 CG1 CG13 CG2 CG6 | R4 R1 R5 R6 |
Bibliografía
Bibliografía Básica
Determinación estructural:
- Field, L.D., Sternhell, J.K., Kalman, J.R. “Organic structures from spectra” John Wiley and Sons (2004).
- L. M. Harwood, T. D. W. Claridge. “Introduction to Organic Spectroscopy”, Oxford University Press (1997).
- J.B. Lambert, H.F. Shurvell, D.A. Lightner, R. Graham Cooks, "Organic Structural Spectroscopy" Prentice Hall (1998).
- R. M. Silverstein, F. X. Webster. “Spectroscopic Identification of Organic Compounds”, 7ª edición, John Wiley & Sons (2005).
- P. Crews, M. Jaspars, J. Rodríguez. “Organic Structure Analysis”, Oxford University Press (1997, 2ª edición 2010).
- E. Breitmaier. “Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry. A Practical Guide”, John Wiley & Sons (1993).
- H. Duddeck, W. Dietrich, G. Toth. “Elucidación Estructural por RMN”,Springer-Verlag Iberica (2000).
- E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon. “Tablas para la Elucidación Estructural por Métodos Espectroscópicos”, 3ª edición (1998).
Productos Naturales:
- Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products: a Biosynthetic approach". Wiley,
- Harborne, J. B. "Introduction to Ecological Biochemistry" 4th. Ed. Academic Press. 1993.
Bibliografía Específica
D. S. Seigler. Plant Secondary Metabolism. Kluwer Academic Publishers. 1995.
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