FRANCISCO MIGUEL GUERRA MARTÍNEZ
JOSÉ MANUEL IGARTUBURU CHINCHILLA

-Conocer y distinguir los distintos grupos funcionales, sabiendo nombrar las
moléculas que los contienen de acuerdo con las reglas actuales de la I.U.P.A.C.
-Concebir la molécula orgánica como una estructura tridimensional, sabiendo
realizar análisis conformacionales y estereoquímicos de moléculas sencillas.
-Entender la influencia de la presencia de los distintos grupos funcionales en
las fuerzas intermoleculares y la influencia de éstas en las propiedades
físicas de los distintos tipos de compuestos.
- Conocer y manejar conceptos fundamentales (resonacia, efecto inductivo,
etc.) y aplicarlos en la predicción de las propiedades físicas y químicas de
los distintos grupos funcionales.
- Asimilar el concepto de mecanismo de reacción y de otros relacionados
(intermedios de reacción, estados de transición, etc.), los aspectos
energéticos con ellos vinculados y los principales tipos de mecanismo.
- Ser capaces de predecir los productos que se puedan formar en cada tipo de
reacción y los centros reactivos existentes en cada molécula.
- Conocer de forma somera las principales técnicas espectroscópicas rutinarias
en Química Orgánica y saber aplicarlas a la elucidación estructural de
moléculas orgánicas sencillas.
- Estudiar las principales aplicaciones de los productos naturales en la
Industria Química Orgánica.

Tema I: LECCIONES INTRODUCTORIAS

Lección 1.- Introducción a la Química Orgánica.
Concepto de Química Orgánica. Productos orgánicos naturales y sintéticos.
Estructura de la Industria Química Orgánica.

Lección 2.- Estructura y enlace en los compuestos orgánicos.
Enlace covalente. Estructuras de Lewis. Hibridación. Estados de oxidación.
Concepto de grupo funcional. Isomería. Efecto inductivo. Efecto resonante.
Acidez-basicidad. Interacciones no enlazantes intermoleculares. Relaciones
entre la estructura de las moléculas orgánicas y sus propiedades físicas.

Lección 3.- Reacciones orgánicas.
Tipos generales de reacciones orgánicas. Concepto de mecanismo de reacción.
Rupturas homolíticas y heterolíticas. Intermedios de reacción: radicales,
cationes, aniones y carbenos. Reactivos nucleófilos y electrófilos. Perfil
energético del curso de una reacción. Concepto de estado de transición y de
intermedio. Control cinético y termodinámico en las reacciones orgánicas.

Tema II: HIDROCARBUROS.

Lección 4.- Fuentes de los hidrocarburos.
Fuentes de hidrocarburos. El petróleo. Refinado del petróleo. El gas natural.
El carbón.
Petroquímica y Carboquímica.

Lección 5.- Alcanos.
Estructura y propiedades físicas de los alcanos. Isomería conformacional.
Análisis conformacional de hidrocarburos lineales. Cicloalcanos. Tensión de
anillo. Isomería cis-trans y análisis conformacional en ciclohexanos
disustituidos. Reacciones de los alcanos. Reacciones radicalarias. Combustión.
Halogenación.

Lección 6.- Estereoquímica.
Estereoisomería.
Rotación restringida en torno al doble enlace. Notación Z/E. Concepto de
configuración. Notación R/S. Actividad óptica y simetría molecular.
Quiralidad. Mezclas racémicas. Resolución de racémicos. Diastereoisómeros.
Formas meso. Formas eritro y treo. Pureza óptica. Estereoquímica dinámica:
regio y estereoselectividad; estereoespecificidad.

Lección 7.- Alquenos y dienos.
Estructura y propiedades físicas de los alquenos. Obtención de los alquenos a
escala industrial. Reacciones de los alquenos. Reacciones de adición:
hidrogenación catalítica; adición de haluros de hidrógeno y de agua; adición
de halógenos; formación de halohidrinas; oximercuriación; hidroboración.
Reglas de Markovnikov. Reacciones de oxidación de alquenos. Epoxidación.
Ruptura oxidativa. Ozonólisis.structura y estabilidad de los dienos
conjugados. Adiciones electrófilas a dienos conjugados. Reacción de Diels-
Alder.

Lección 8.- Polimerización de alquenos.
Introducción. Polimerización con crecimiento en cadena: radicalaria,
catiónica, aniónica o mediante catalizadores metálicos. Dienos como monómeros:
caucho sintético y natural. Procesos industriales.

Lección 9.- Alquinos.
Estructura y propiedades físicas. Propiedades ácidas de los acetilenos.
Reactividad de los acetiluros. Reacciones de los alquinos: Reducción de
alquinos. Reacciones de adición electrófila. La industria del acetileno.

Lección 10.- Hidrocarburos aromáticos.
Estructura y enlace del benceno. Concepto de aromaticidad. Regla de Hückel.
Otros compuestos aromáticos heterociclos y sistemas de anillos condensados.
Reacciones de sustitución electrófila aromática en anillos bencénicos:
mecanismo. Nitración.
Sulfonación. Halogenación. Reacciones de Friedel-Crafts. Efecto de los
sustituyentes sobre la reactividad y orientación. Reacciones de sustitución
nucleofílica en anillos bencénicos. Reducción de anillos aromáticos.
Reacciones en las cadenas laterales: oxidación y halogenación. Tecnología de
los hidrocarburos aromáticos.

Tema III: COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE CARBONO-HETEROÁTOMO.

Lección 11.- Halogenuros de alquilo.
Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleofílica:
mecanismos SN1 y SN2. Reacciones de eliminación: mecanismos E1 y E2. Reglas de
Zaitsev y de Hofmann. Competencia eliminación-sustitución. Compuestos
organometálicos. Métodos industriales de obtención de los compuestos
halogenados. Aplicaciones industriales.

Lección 12.- Alcoholes y fenoles.
Estructura y propiedades físicas. Comportamiento ácido-base. Alcóxidos.
Reacciones de los alcoholes y fenoles: Deshidratación de alcoholes. Oxidación.
Sustituciones electrofílicas en fenoles. Fuentes y aplicaciones industriales
de alcoholes y fenoles.

Lección 13.- Éteres y epóxidos.
Estructura y propiedades físicas. Preparación de éteres: síntesis de
Williamson. Ruptura de éteres. Compuestos heterocíclicos con oxígeno.
Obtención y apertura de epóxidos. Éteres y epóxidos de interés industrial.

Lección 14.- Derivados nitrogenados.
Estructura y propiedades físicas de las aminas. Carácter ácido-base: amiduros
y sales de amonio. Obtención de aminas: síntesis de Gabriel y reducción de
otras funciones nitrogenadas. Reacciones de las aminas: Alquilación de aminas.
Eliminación de Hofmann. Nitrosación de aminas. Oxidación de las aminas. Aminas
de interés industrial. Compuestos heterocíclicos con nitrógeno. Nitroderivados
y sus aplicaciones en explosivos. Sales de diazonio y azoderivados en la
industria de los colorantes azoicos.

Lección 15.- Compuestos orgánicos con azufre, fósforo y silicio.
Aspectos estructurales y aplicaciones industriales: Tioles, tioéteres, ácidos
sulfónicos y sulfatos de alquilo. Compuestos orgánicos fosforados. Compuestos
orgánicos con silicio. Siliconas.

Tema IV: COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Lección 16.- Aldehídos y cetonas.
Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de los aldehídos y
cetonas. Reacciones de adición al carbonilo: mecanismo. Adición de agua y
alcoholes. Adición de reactivos organometálicos. Adición de amoníaco y
derivados (hidrazinas, aminas, hidroxilaminas). Polimerización por adición.
Reacción de Wittig. Reacciones de reducción. Oxidación de aldehídos y cetonas.
Aldehídos y cetonas de mayor importancia industrial.

Lección 17.- Aldehídos y cetonas: reactividad vía enol/enolato.
Acidez del hidrógeno en alfa al carbonilo. Formación de enolatos. Tautomería
ceto-enólica. Alquilación de enolatos y enaminas. Halogenación en alfa.
Reacción aldólica y relacionadas. Aldehídos y cetonas alfa-beta insaturados.
Adiciones directas y conjugadas.

Lección 18.- Ácidos carboxílicos y derivados.
Estructura y propiedades físicas. Acidez. Reacciones de los ácidos
carboxílicos: Reacciones de reducción. Reactividad del grupo carboxilo:
mecanismo de adición-eliminación. Formación de ésteres, amidas, haluros y
anhídridos de ácido. Ácidos y derivados alfa-insaturados. Reactividad.
Nitrilos: métodos de obtención y reactividad.
Síntesis malónica y acetilacética.

La metodología consistirá en la impartición de clases magistrales con apoyo de
métodos audiovisuales en lo que respecta a las clases de teoría.
Los seminarios en aulas consistirán fundamentalmente en la resolución de
problemas por parte de los alumnos para afianzar los conceptos desarrollados
en las clases de teoría.
Las prácticas de laboratorio consistirá en la realización de distintas
prácticas de Química Orgánica en un laboratorio que permita al alumno la
familiarización con las principales técnicas de trabajo tanto analíticas como
sintéticas en Química Orgánica

Se tendrá en cuenta la nota obtenida en los seminarios, el laboratorio y sobre
todo en el examen final.

BIBLIOGRAFÍA FUNDAMENTAL: QUÍMICA ORGÁNICA
- E. Seyhan, "Química Orgánica. Estructura y Reactividad." Ed. Reverté S.A.
(1998).
- W. H. Brown, "Introduction to Organic Chemistry", Saunders College
Publishing. (1997).
- H.Hart, D.J. Hart and L.E. Craine "Química Orgánica" 9 Ed. MacGraw-Hill
Interamericana de México, (1995).
- T.W.G. Solomons "Fundamentals of Organic Chemistry" 4th ed. John Wiley &
Sons, Inc (1994).
- J. McMurry "Fundamentals of Organic Chemistry" 3th ed. Brooks Cole
Publishing Company (1994).
-R. Riguera y Quiñoa "Ejercicios de Química Orgánica. Una Guía de Estudio y
Autoevaluación" McGraw-Hill Interamericana de España, S.A. (1996).

BIBLIOGRAFÍA FUNDAMENTAL: QUÍMICA ORGÁNICA
-L. G. Wade, "Organic Chemistry", 4 ed., Prentice-Hall. (1998).
-K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore "Organic Chemistry" 2nd ed. Omega (1996).