Introducir al alumno en el conocimiento de las enzimas como catalizadores para
realizar transformaciones químicas.
Conocer las reacciones básicas biocatalíticas
Conocer las principales aplicaciones industriales
I.- Introducción
Tema 1: Introducción
Introducción a la Biocatálisis.
Introducción a las enzimas: Nombre y clasificación.
Estructura de las enzimas: Enlace peptidico. Estructura polipeptidicas. Niveles
de estructuración
Aspectos generales de las enzimas: El centro activo. Mecanismos
Propiedades de las enzimas: Efecto del pH, temperatura y
cofactores
Regulación de la actividad enzimatica
Enzimas en disolventes orgánicos.
Inmovilizado de enzimas: Aspectos generales. Métodos de inmovilización de
enzimas. Elección del método de inmovilización.
Tema 2: Mecanismos de reacción en la naturaleza.
Reducción. NADH/NADPH.
Aminación reductiva. Piridoxina/Piridoxal.
Oxidación. FAD/FADH2.
Hidroxilación aromática.
Epoxidación.
Formación de enlace carbono-carbono.
Enol en la naturaleza. Lisina enamina/ Coenzima A.
Condensaciones aldólicas.
El anión acilo equivalente. Tiamina pirofosfato.
Tema 3: Nociones de estereoquímica
Estereoselectividad: enantioselectividad y distereoselectividad
Proquiralidad
Centros proquirales:átomos y grupos enantiotopicos
Caras diasterotópicas
Átomos y grupos diastereotópicos
Caras y grupos homotópicos.
II.- Reacciones biocatalizadas
Tema 3: Reacciones de hidrólisis.
Aspectos mecanísticos y cinéticos.
Hidrólisis de amidas: métodos de resolución de mezclas racémicas de aminoácidos.
Hidrólisis de ésteres: Esterasas y proteasas; lipasas. Esterificación.
Hidratasas: hidratación de dobles enlaces, de epóxidos, de nitrilos y de
ésteres de fosfato.
Tema 4: Reacciones de formación de enlace C-C.
Condensación aciloínica y aldólica.
Formación e hidrólisis de cianhidrinas.
Tema 5: Reacciones Redox.
Reacciones de reducción.
Reciclaje del cofactor
Reducción de aldehídos y cetonas acíclicas y cíclicas.
Reducción de aldehídos y cetonas empleando microorganismos.
Reducción de dobles enlaces C=C.
Reacciones de oxidación.
Peroxidasas.
Oxidación de alcoholes y aldehídos.
Reacciones de oxigenación.
Hidroxilación de alcanos y de compuestos aromáticos.
Oxidación de fenoles.
Epoxidación de alquenos.
Reacciones de sulfoxidación.
Reacciones de Baeyer-Villiger.
III.- Biocatálisis en la Industria
La asignatura tiene 1.5 créditos prácticos de laboratorio que son obligatorios
para cualquier alumno.
Los alumnos prepararan un tema sobre las aplicaciones de las
biotransformaciones en la industria y los expondra y defendera en clase.
Se seguira la metodología habitual consistente en clases magistrales que serán
soportadas con los seminarios de problemas. Las clases de problemas se
realizarán al final de cada tema con objeto de familiarizar al alumno con los
conocimientos aportados en las clases teóricas.
Sesiones académicas teóricas:Si
Exposición y debate:Si
Tutorías especializadas:No
Sesiones académicas Prácticas:Si
Visitas y excursiones:No
Controles de lecturas obligatorias:No
Se realizarán en la medida de lo posible examenes parciales eliminatorios al
final de cada grupo de materias.Aproximádamente 3 exámenes. Estos exámenes
estarán destinados a aquellos alumnos que asistan regularmente a clases, por
lo
que se evaluará tambien el grado de interés y participación en clase.
Al final de las prácticas se realizará un pequeño test que habrá que superar.
Las notas alcanzadas en las prácticas de laboratorio se emplearán en el
computo
final.
.- K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry. A textbook. 2nd ed.
Springer-Verlag (1995)
.- J. R. Hanson, An Introduction to Biotransformation in Organic Chemistry.
Biochemical & Medicinal Chemistry Series. W.H. Freeman (1995).
.- T. Palmer, Understanding Enzimes 4th Ed. Prentice Hall (1995).
.- O.P. Ward, Biotecnología de la Fermentación. Ed. Acribia, S.A. (1989)
.- Wain wright, An Introduction to Fungal Biotechnology. John Wiley & Sons
(1992).
.- S.M. Roberts, Preparative Biotransformations. John Wiley & Sons (1997).
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