Ana María Simonet Morales
Josefina Aleu Casatejada
Rosa María Durán Patrón

-Conocer y distinguir los distintos grupos funcionales, sabiendo nombrar las
moléculas que los contienen de acuerdo con las reglas actuales de la I.U.P.A.C.
-Concebir la molécula orgánica como una estructura tridimensional, sabiendo
realizar análisis conformacionales y estereoquímicos de moléculas sencillas.
- Entender el papel de los distintos grupos funcionales en las fuerzas
intermoleculares y su influencia en las propiedades físicas de los distintos
tipos de compuestos.
- Conocer las propiedades químicas de los distintos grupos funcionales y su
influencia en la reactividad de los compuestos.
- Asimilar el concepto de mecanismo de reacción y de otros relacionados
(intermedios de reacción, estados de transición, etc.), los aspectos
energéticos con ellos vinculados y los principales mecanismos.
- Identificar los centros reactivos existentes en una molécula orgánica y
conocer qué tipo de reacción puede producirse en cada uno de ellos, así como
predecir los productos que se puedan formar.
- Estudiar las principales aplicaciones de los productos naturales y sintéticos
en la Industria Química Orgánica.

Tema I: LECCIONES INTRODUCTORIAS

Lección 1.- Introducción a la Química Orgánica.
Concepto de Química Orgánica. Productos orgánicos naturales y sintéticos.
Estructura de la Industria Química Orgánica.

Lección 2.- Nomenclatura y formulación de los compuestos orgánicos.
Hidrocarburos saturados. Elección de la cadena principal. Alquenos y alquinos.
Hidrocarburos aromáticos. Derivados halogenados. Alcoholes, fenoles y éteres.
Aldehidos y cetonas. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Compuestos
nitrogenados.

Lección 3.- Estructura y enlace en los compuestos orgánicos.
Enlace covalente. Estructuras de Lewis. Hibridación. Estados de oxidación.
Concepto de grupo funcional. Isomería. Efecto inductivo. Efecto resonante.
Acidez-basicidad. Interacciones no enlazantes intermoleculares. Relaciones
entre la estructura de las moléculas orgánicas y sus propiedades físicas.

Tema II: HIDROCARBUROS.

Lección 4.- Fuentes de los hidrocarburos.
Fuentes de hidrocarburos. El petróleo. Refinado del petróleo. El gas natural.
El carbón.Petroquímica y Carboquímica.

Lección 5.- Alcanos.
Estructura y propiedades físicas de los alcanos. Isomería conformacional.
Análisis conformacional de hidrocarburos lineales. Cicloalcanos. Tensión de
anillo. Isomería cis-trans y análisis conformacional en ciclohexanos
disustituidos. Reacciones de los alcanos: pirólisis, combustión y halogenación.

Lección 6.- Estereoquímica.
Estereoisomería. Rotación restringida en torno al doble enlace. Notación Z/E.
Concepto de configuración. Notación R/S. Actividad óptica y simetría molecular.
Quiralidad. Mezclas racémicas. Resolución de racémicos. Diastereoisómeros.
Formas meso. Formas eritro y treo. Pureza óptica. Estereoquímica dinámica:
regio y estereoselectividad; estereoespecificidad.

Lección 7.- Alquenos y dienos.
Estructura y propiedades físicas de los alquenos. Obtención de los alquenos a
escala industrial. Reacciones de los alquenos. Reacciones de adición:
hidrogenación catalítica; adición de haluros de hidrógeno y de agua; adición
de halógenos; formación de halohidrinas; oximercuriación; hidroboración.
Reglas de Markovnikov. Reacciones de oxidación de alquenos. Epoxidación.
Ruptura oxidativa. Ozonólisis. Estructura y estabilidad de los dienos
conjugados. Adiciones electrófilas a dienos conjugados. Reacción de Diels-
Alder.

Lección 8.- Polimerización de alquenos.
Introducción. Polimerización con crecimiento en cadena: radicalaria,
catiónica, aniónica o mediante catalizadores metálicos. Polietieno,
poliestireno y PVC. Dienos como monómeros: caucho sintético y natural.

Lección 9.- Alquinos.
Estructura y propiedades físicas. Propiedades ácidas de los acetilenos.
Reactividad de los acetiluros. Reacciones de los alquinos: Reducción de
alquinos. Reacciones de adición electrófila. La industria del acetileno.

Lección 10.- Hidrocarburos aromáticos.
Estructura y enlace del benceno. Concepto de aromaticidad. Regla de Hückel.
Otros compuestos aromáticos heterociclos y sistemas de anillos condensados.
Reacciones de sustitución electrófila aromática en anillos bencénicos:
mecanismo. Nitración. Sulfonación. Halogenación. Reacciones de Friedel-Crafts.
Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y orientación. Reacciones de
sustitución nucleofílica en anillos bencénicos. Reducción de anillos
aromáticos. Reacciones en las cadenas laterales: oxidación y halogenación.
Tecnología de los hidrocarburos aromáticos.

Tema III: COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE CARBONO-HETEROÁTOMO.

Lección 11.- Halogenuros de alquilo.
Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleofílica:
mecanismos SN1 y SN2. Reacciones de eliminación: mecanismos E1 y E2. Reglas de
Zaitsev y de Hofmann. Competencia eliminación-sustitución. Compuestos
organometálicos. Métodos industriales de obtención de los compuestos
halogenados. Aplicaciones industriales.

Lección 12.- Alcoholes y fenoles.
Estructura y propiedades físicas. Comportamiento ácido-base. Alcóxidos.
Reacciones de los alcoholes y fenoles: Deshidratación de alcoholes. Oxidación.
Sustituciones electrofílicas en fenoles. Fuentes y aplicaciones industriales
de alcoholes y fenoles.

Lección 13.- Éteres y epóxidos.
Estructura y propiedades físicas. Preparación de éteres: síntesis de
Williamson. Ruptura de éteres. Obtención y apertura de epóxidos. Éteres y
epóxidos de interés industrial.

Lección 14.- Derivados nitrogenados.
Estructura y propiedades físicas de las aminas. Carácter ácido-base: amiduros
y sales de amonio. Obtención de aminas: síntesis de Gabriel y reducción de
otras funciones nitrogenadas. Reacciones de las aminas: Alquilación de aminas.
Eliminación de Hofmann. Nitrosación de aminas. Oxidación de las aminas. Aminas
de interés industrial. Compuestos heterocíclicos con nitrógeno. Nitroderivados
y sus aplicaciones en explosivos. Sales de diazonio y azoderivados en la
industria de los colorantes azoicos.

Tema IV: COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Lección 15.- Aldehídos y cetonas.
Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de los aldehídos y
cetonas. Reacciones de adición al carbonilo: mecanismo. Adición de agua y
alcoholes. Adición de reactivos organometálicos. Adición de amoníaco y
derivados (hidrazinas, aminas, hidroxilaminas). Polimerización por adición.
Reacción de Wittig. Reacciones de reducción. Oxidación de aldehídos y cetonas.
Aldehídos y cetonas de mayor importancia industrial.

Lección 16.- Aldehídos y cetonas: reactividad vía enol/enolato.
Acidez del hidrógeno en alfa al carbonilo. Formación de enolatos. Tautomería
ceto-enólica. Alquilación de enolatos y enaminas. Halogenación en alfa.
Reacción aldólica y relacionadas. Aldehídos y cetonas alfa-beta insaturados.
Adiciones directas y conjugadas.

Lección 17.- Ácidos carboxílicos y derivados.
Estructura y propiedades físicas. Acidez. Reacciones de los ácidos
carboxílicos: Reacciones de reducción. Reactividad del grupo carboxilo:
mecanismo de adición-eliminación. Formación de ésteres, amidas, haluros y
anhídridos de ácido. Ácidos y derivados alfa-insaturados. Reactividad.
Nitrilos: métodos de obtención y reactividad. Síntesis malónica y acetilacética.

Lección 18.- Aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos y derivados.
Ácidos acético, acrílico y metacrílico. Ácido benzoico. Jabones. Ácidos
dicarboxílicos y derivados para la industria de resinas, fibras sintéticas y
plásticos. Poliamidas y poliésteres. Lactamas: antibióticos y fibras
sintéticas. Importancia industrial del acrilinitrilo.

La metodología consistirá en clases magistrales con apoyo de métodos
audiovisuales en lo que respecta a las clases de teoría. Los seminarios en aulas
consistirán fundamentalmente en la resolución de problemas por parte de los
alumnos para afianzar los conceptos desarrollados en las clases de teoría. Además
se abordarán algunas aplicaciones industriales mediante trabajo en grupo y
exposición de los resultados.
Las prácticas de laboratorio consistirán en la realización de distintas
prácticas de Química Orgánica que permita al alumno familiarizarse con las
principales técnicas de trabajo, tanto analíticas como sintéticas en Química
Orgánica.

Nº de Horas (indicar total): 252,1

• Clases Teóricas: 56  
• Clases Prácticas: 40  
• Exposiciones y Seminarios: 3  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules:  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 14  
  • Sin presencia del profesorado: 7  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 123,1  
  • Preparación de Trabajo Personal:  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 9  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

La asistencia a clase es obligatoria para los alumnos que participen en la
experiencia piloto.

La evaluación de estos alumnos considerará los siguientes aspectos: Las
actividades de formación continuada (incluyendo las actividades académicamente
dirigidas), con un peso del 30%, y los ejercicios de examen con un peso del 70%.
Las actividades académicamente dirigidas serán tanto de tipo presencial como no
presencial.

Se realizarán tres ejercicios de examen: Formulación (con un peso del 10%) y dos
parciales (con un peso de 90%). La superación de la asignatura requerirá que se
obtenga como mínimo una puntuación media de 5 puntos (contemplando tanto
calificación de ejercicios de examen, como actividades académicamente dirigidas)
y, al menos, 3 puntos sobre
10 en cada uno de los tres ejercicios de examen.

Aquellos alumnos acogidos al plan piloto cuyas faltas de asistencia superen el
25% de las horas presenciales, perderán la puntuación correspondientes a estas
actividades y su nota corresponderá a la obtenida en los ejercicios de examen,
ponderadas al 70%.

Para los alumnos que no participen en la experiencia piloto, la evaluación se
realizará mediante el correspondiente ejercicio de examen final.

BIBLIOGRAFÍA FUNDAMENTAL: QUÍMICA ORGÁNICA
- E. Seyhan, "Química Orgánica. Estructura y Reactividad." Ed. Reverté S.A.
(1998).
- W. H. Brown, "Introduction to Organic Chemistry", Saunders College
Publishing. (1997).
- H.Hart, D.J. Hart and L.E. Craine "Química Orgánica" 9 Ed. MacGraw-Hill
Interamericana de México, (1995).
- T.W.G. Solomons "Fundamentals of Organic Chemistry" 4th ed. John Wiley &
Sons, Inc (1994).
- J. McMurry "Fundamentals of Organic Chemistry" 3th ed. Brooks Cole
Publishing Company (1994).
-R. Riguera y Quiñoa "Ejercicios de Química Orgánica. Una Guía de Estudio y
Autoevaluación" McGraw-Hill Interamericana de España, S.A. (1996).

BIBLIOGRAFÍA FUNDAMENTAL: QUÍMICA ORGÁNICA
-L. G. Wade, "Organic Chemistry", 4 ed., Prentice-Hall. (1998).
-K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore "Organic Chemistry" 2nd ed. Omega (1996).