asignaturas — Universidad de Cádiz

Fichas de asignaturas 2007-08

	CÓDIGO	NOMBRE
Asignatura	206013	QUIMICA ORGANICA
Titulación	0206	LICENCIATURA EN QUÍMICA
Departamento	C129	QUIMICA ORGANICA
Curso	3
Duración (A: Anual, 1Q/2Q)	1Q
Créditos ECTS	7,7

Créditos Teóricos

Créditos Prácticos

Tipo

Troncal

Profesorado

José María González Molinillo
Eva Zubía Mendoza

Situación

prerrequisitos

No existen de acuerdo con el plan de estudios

Contexto dentro de la titulación

Es la segunda asignatura del área de Química Orgánica de la titulación.

Recomendaciones

Haber aprobado la asignatura "Estructura de los compuesto orgánicos"

Competencias

Competencias transversales/genéricas

Capacidad de análisis y síntesis
Comunicación oral y escrita en la lengua nativa
Resolución de problemas
Razonamiento crítico
Aprendizaje autónomo
Adaptación a nuevas situaciones
Creatividad

Competencias específicas

Cognitivas(Saber):

Aspectos principales de la terminología en química orgánica.
Cinética, catálisis y mecanismos de las recciones orgánicas.
Propiedades de los compuestos orgánicos y organometálicos.
Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las
moléculas orgánicas
Principales rutas de síntesis en química orgánica.

Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos
esenciales, conceptos, principios y teorias relacionadas con la
química orgánica.
Resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos
previamente desarrollados.
Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para
solucionarlos.
Evaluación, interpretación y síntesis de datos e información de
química orgánica.
Interpretación de datos procedentes de observaciones experimentales
en términos de sus significado y de las teorías que los sustentas.

Actitudinales:

Capacidad de crítica y autocrítica.
Capacidad de generar nuevas ideas.

Objetivos

- Afianzamiento de los conceptos aprendidos en el curso anterior: formulación y
nomenclatura orgánica, visión espacial de las moléculas y aspectos
estructurales.
- Asimilación del concepto de mecanismo de reacción y de otros relacionados
(intermedio de reacción, estado de transición, etc.), de los aspectos
energéticos y de los principales tipos de mecanismos de reacción existentes en
Química Orgánica.
- Conocimiento de los conceptos básicos de estereoquímica dinámica y sus
implicaciones en el transcurso de una reacción.
- Conocimiento de las propiedades químicas de los distintos grupos funcionales
y
su influencia en la reactividad de los compuestos.
- Aprendizaje de los métodos de interconversión de los grupos funcionales.
- Desarrollo de la capacidad de predicción de los productos que pueden formarse
en una reacción, así como de los centros reactivos de cada molécula.

Programa

TEMA 1: LECCIONES INTRODUCTORIAS.
Lección 1: Reacciones orgánicas.
Concepto de mecanismo de reacción. Rupturas homolíticas y
heterolíticas. Intermedios de reacción: radicales, cationes, aniones y
carbenos. Nucleófilos y electrófilos. Termodinámica y cinética de las
reacciones orgánicas. Reacciones competitivas. Control cinético y
termodinámico. Aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas.
Estereoquímica dinámica. Estereoselectividad y estereoespecificidad.

TEMA 2: ALCANOS. REACCIONES RADICALARIAS
Lección 2: Alcanos.
Obtención de alcanos. Reactividad de los alcanos. Reacciones radicalarias de
sustitución. Halogenación. Combustión. Reacciones de adición a ciclos pequeños.


TEMA 3: COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE C-HETEROÁTOMO(C-X).
Lección 3: Haluros de alquilo.
Obtención de haluros de alquilo. Reactividad de los haluros de alquilo:
sustitución y eliminación. Reacciones de sustitución nucleofílica. Aspectos
cinéticos. Consideraciones generales sobre nucleófilos y grupos salientes.
Mecanismos SN1 y SN2. Aspectos estereoquímicos. Impedimento estérico. Efecto
del disolvente. Sustituciones en sistemas cíclicos. Sustitución alílica y
bencílica. Reacciones de eliminación. Reglas de Zaitsev y de Hofmann.
Mecanismos E1 y E2. Eliminación en sistemas cíclicos. Competencia eliminación-
sustitución.

Lección 4: Compuestos organometálicos.
Enlace C-metal. Reactivos de Grignard, Organolíticos y organocupratos.
Organometálicos como nucleófilos. Reacciones con ácidos.

Lección 5: Alcoholes.
Obtención de alcoholes a partir de halogenuros de alquilo. Otros métodos de
obtención. Sustitución del hidroxilo por halógeno. Tratamiento de alcoholes con
ácidos minerales. Esterificación. Oxidación. Polialcoholes. Ruptura oxidativa
de 1,2-dioles. Transposición pinacolínica.

Lección 6: Éteres y epóxidos.
Preparación de éteres. Síntesis de Williamson. Obtención y apertura de
epóxidos. Hidrólisis. Éteres corona y reacciones en transferencia de fase.

Lección 7: Aminas.
Obtención de aminas: síntesis de Gabriel y reducción de otras funciones
nitrogenadas. Alquilación de aminas. Degradación de Hoffman. Eliminación de
Cope. Formación de amidas.

TEMA 4: COMPUESTOS CON ENLACE DOBLE Y TRIPLE C-C: ALQUENOS y ALQUINOS.
Lección 8: Alquenos.
Preparación de alquenos: reacciones de eliminación en haloalcanos y alcoholes y
sus requerimientos estereoelectrónicos. Hidrogenación catalítica. Adición de
haluros de hidrógeno y de agua. Mecanismo y regla de Markovnikov.
Oximercuriación. Hidroboración-oxidación. Adición de halógenos.
Halogenación alílica. Formación de halohidrinas. Adición de carbenos.
Epoxidación. Formación de 1,2-dioles. Ruptura oxidativa. Ozonólisis.
Polimerización.

Lección 9. Dienos y polienos.
Adiciones electrófilas a dienos conjugados. Competencia entre las adiciones 1,2
y 1,4. Reacción de Diels-Alder. Polimerización.

Lección 10: Alquinos.
Obtención. Reacciones de los acetiluros metálicos. Reducción de alquinos.
Reacciones de adición electrofílica. Oxidación.

TEMA 5: COMPUESTOS AROMÁTICOS.
Lección 11: Hidrocarburos aromáticos.
Obtención. Reducción de anillos aromáticos. Reacciones de sustitución
electrófila aromática en anillos bencénicos: mecanismo. Nitración. Sulfonación.
Halogenación. Reacciones de Friedel-Crafts. Efecto de los sustituyentes sobre
la reactividad y orientación. Reacciones de sustitución aromática nucleofílica.
Mecanismo de adición-eliminación. Reacciones de sustitución y adición en
anillos de naftaleno y fenantreno. Alquilbencenos. Reacciones de la cadena
lateral: oxidación y halogenación. Radical bencilo y trifenilmetilo.

Lección 12: Fenoles y compuestos relacionados.
Obtención. Sustitución electrofilica. Adición a aldehídos. Reacción de
Kolbe-Schmitt. Reacción de Reimer-Tiemann.

Lección 13: Compuestos nitrogenados aromáticos.
Sustituciones aromáticas en anilinas. Diazotación. Copulación. Azocompuestos y
colorantes azoicos. Reacciones de sustitución en sales de diazonio.
Transposiciones en anilinas N-sustituidas. Oxidación de anilinas.
Fenilhidrazinas.

TEMA 6: COMPUESTOS CON ENLACE DOBLE Y TRIPLE C-HETEROÁTOMO. COMPUESTOS
CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICOS.
Lección 14: Obtención de aldehídos y cetonas.
Preparación de aldehídos y cetonas. Reactividad general del carbonilo. Acidez
de los H en al carbonilo. Tautomería ceto-enólica. Racemización. Enoles y
enolatos.

Lección 15: Reacciones de adición al carbonilo: Reacciones de adición al
carbonilo. Adición de agua y alcoholes (hidratos, hemiacetales, hemicetales,
acetales y cetales). Concepto de grupo protector. Adición de los iones
bisulfito y cianuro. Condensación benzoínica. Adición de reactivos
organometálicos. Adición de amoníaco y derivados (hidrazinas, aminas,
hidroxilamina). Reacción con iluros.

Lección 16: Reacciones de oxidación-reducción de aldehidos y cetonas.
Reducción a alcoholes (hidruros, diborano, hidrogenación catalítica,...).
Reducción a metileno (Clemmensen y Wolf-Kishner). Oxidación de aldehídos y
cetonas. Oxidación de Baeyer-Villiger. Reacción de Cannizzaro.

Lección 17: Reactividad vía enol/enolato en aldehidos y cetonas.
Halogenación en alfa. Reacción del haloformo. Reacción aldólica y relacionadas.
Alquilación de enolatos y enaminas. Reacción de Mannich. Aldehídos y cetonas
insaturadas. Adiciones directas y conjugadas. Adición de organocupratos.

Lección 18: Ácidos carboxílicos y derivados (I).
Reacciones de adición-eliminación: Reacciones de adición-eliminación al grupo
acilo. Reactividades relativas de ácidos carboxílicos, haluros de acilo,
anhídridos de ácido, ésteres y amidas. Reacciones de haluros de acilo.
Acilación
de enaminas. Reacciones de anhídridos de ácido. Reacciones de ésteres.
Hidrólisis de ésteres catalizada por ácidos. Hidrólisis de ésteres promovidas
por ión hidróxido. Reacciones de ácidos carboxílicos. Reacciones de amidas.
Hidrólisis de amidas: catálisis ácida y básica. Síntesis de Gabriel de aminas
primarias. Hidrólisis de nitrilos. Síntesis de ácidos carboxílicos y derivados.

Lección 19: Ácidos carboxílicos y derivados (II).
Reacciones en el carbono en alfa. Halogenación del carbono en alfa; en ácidos
carboxílicos: reacción de Hell-Volhard-Zelinski. Condensación de Claisen.
Condensación de Dieckmann. Descarboxilación de cetoácidos. Síntesis malónica y
acetoacética.

Actividades

Se procurará la presentación ante la clase de trabajos individuales o
colectivos
sobre temas relacionados con la química orgánica y la resolución de problemas
planteados por los profesores de la asignatura.

Metodología

Se seguirá la metodología consistente en sesiones académicas teóricas que serán
soportadas con sesiones académicas prácticas, exposiciones y debates.
Las sesiones de resolución de problemas se realizarán al final de cada tema con
objeto de afianzar al alumno con los conocimientos aportados en las clases
teóricas.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total): 205.6

Clases Teóricas: 42
Clases Prácticas:
Exposiciones y Seminarios: 30
Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
- Colectivas:
- Individules:
Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
- Con presencia del profesorado: 9
- Sin presencia del profesorado: 9
Otro Trabajo Personal Autónomo:
- Horas de estudio: 96.6
- Preparación de Trabajo Personal: 15
- ...
Realización de Exámenes:
- Examen escrito: 4
- Exámenes orales (control del Trabajo Personal):

Técnicas Docentes

Sesiones académicas teóricas:Si	Exposición y debate:Si	Tutorías especializadas:Si
Sesiones académicas Prácticas:Si	Visitas y excursiones:No	Controles de lecturas obligatorias:No

Criterios y Sistemas de Evaluación

Se valorará el nivel de asimilación de los contenidos teórico-prácticos
mediante:
-Actividades propuestas por el profesor (Resolución de problemas, realización
de
trabajos y exposiciones, etc)(30%).
-Examen final (70%).

Recursos Bibliográficos

Brown, W.H.; Foote, C.S.; Iverson, B.L. "Organic Chemistry" 4th ed., Brooks
Cole 2004.
Bruice, P.Y. "Organic Chemistry" 4th ed., Prentice Hall 2003.
Carey, F.A. "Organic Chemistry" 5th ed., McGraw Hill 2003.
Carey, F.A. "Química Orgánica" 3ª ed., McGraw Hill 1999.
Ege, S. "Organic Chemistry: Structure and Reactivity" 5th ed., Hougton
Mifflin 2004.
Ege, S. "Química Orgánica: Estructura y Reactividad" 3ª ed., Reverté 1998.
McMurry, J. "Organic Chemistry" 6th ed., Brooks Cole 2003.
Morrison, R.; Boyd, R.K. "Organic Chemistry" 7th ed., Prentice Hall 1999.
Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. "Organic Chemistry" 7th ed., John
Wiley and Sons 2000.
Streitwieser, C.H.; Heathcock, C.H.; Kosower, E.M. "Introduction to Organic
Chemistry" 4th ed., Prentice Hall 1992.
Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E. "Organic Chemistry" 4th ed., Freeman 2003.
Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E. "Química Orgánica" 3ª ed., Omega 2000.
Wade Jr., L.J. "Química Orgánica" 5th ed., Prentice Hall 2004.

Formulación:
Quiñoá, E.; Riguera, R. "Nomenclatura y Representación de los Compuestos
Orgánicos" 2ª ed., McGraw-Hill/Interamericana 2005.
Recopilación exhaustiva de las reglas de la IUPAC sobre formulación en
Química Orgánica y en Química de Productos Naturales:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

Problemas:
Ghiron, C.; Thomas, R. "Exercises in Synthetic Organic Chemistry", Oxford
University Press 1997.
Lafont,O.; Mayrarque, J.; Vayssiers, M. "Ejercicios de Química Orgánica
Resueltos", Paraninfo 1991.
Mckillop, A. "Advanced Problems in Organic Reactions Mechanisms", Elsevier
1997.
Meislich, H. Nechamkin, H.; Sharefkin, J.  "Schaum's Outline of Theory and
Problems in Organic Chemistry" 3ed ed., McGraw-Hill 1999.
Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharefkin, J. "Química Orgánica" 3ª ed., McGraw-
Hill 2001.
Meislich, H.; Nechankin, H.; Sharefkin, J. "3000 Problems in Organic
Chemistry", McGraw-Hill 1993.
Ogden, J. R. "Organic Chemistry Problem Solver", Research & Education 1998.
Patrick, G. L. "Beggining Organic Chemistry" Vol I y Vol II, Oxford University
Press 1997.
Quiñoá, E.; Riguera, R. "Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica" 2ª ed.,
McGraw-Hill/Interamericana 2004.

Cronograma

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