Fco. Javier Moreno Dorado

El objetivo general de esta asignatura es proporcionar una aproximación al área
de conocimiento de Química Orgánica para dar al alumno una visión global de su
importancia y trascendencia, no sólo en la industria, sino en la vida rutinaria.
Objetivos específicos:
. Saber nombrar y representar algunas moléculas sencillas de acuerdo las normas
de la IUPAC.
. Concebir las moléculas orgánicas como estructuras tridimensionales.
. Diferenciar los grupos funcionales y saber su comportamiento en las moléculas
orgánicas.
. Relacionar la estructura y la funcionalización de los compuestos orgánicos
con sus propiedades físicas y su reactividad.
. Comprender cómo las reacciones químicas permiten convertir unas sustancias en
otras.
. Usar los mecanismos de reacción como instrumento para explicar, predecir y
controlar las reacciones orgánicas.
. Aprender a representar una reacción orgánica como un flujo de electrones a
través de las distintas etapas implicadas.
. Reconocer la importancia de la estrategia y del diseño sintético.
. Reconocer la importancia de la Química Orgánica en la Industria y en la vida
rutinaria, así como las nuevas tendencias.
. Adquirir el hábito de buscar y contrastar la información a partir de
distintas fuentes bibliográficas, para poder realizar el proceso de
autoaprendizaje de la forma más efectiva.

BLOQUE 1

Tema 1  Introducción
Perspectiva histórica y concepto de Química Orgánica. Productos
orgánicos naturales y sintéticos. La Química Orgánica en la Industria.
Tema 2  Estructura y Enlace en Moléculas Orgánicas
El carbono y el enlace covalente. Estructuras de Lewis.
Teoría del enlace de valencia. Orbítales moleculares. Hibridaciones del
carbono. Enlace simple carbono-carbono (el enlace ). Enlaces múltiples
carbono-
carbono (el enlace ).
Concepto de carga formal. Concepto de resonancia.
Ruptura homolítica y heterolítica de enlaces covalentes. Intermedios de
reacción.
Grupos funcionales.
Tema 3  Isomería
Concepto de isómero. Isómeros estructurales o constitucionales:
Isomería de función, de posición y de esqueleto.
Representación tridimensional de las moléculas. Esteroisomería
  Isomería conformacional. Conformación de alcanos y cicloalcanos.
  Isómeros configuracionales. Isomería geométrica, cis-trans y E-
Z.
  Isomería óptica. Centros quirales. Configuración y convenio R-
S.
Propiedades de los enantiómeros. Compuestos con varios centros quirales;
diasterómeros, formas meso. Resolución de una mezcla racémica.
BLOQUE 2

Tema 4  Alcanos y Cicloalcanos
Fuentes de los hidrocarburos. Estructura y propiedades físicas de los
alcanos.
Reactividad: Oxidación y combustión. Los alcanos como combustibles.
Halogenación de alcanos. Pirolisis. Refinado y craqueo del petróleo.
Tema 5  Alquenos y Alquinos
Estructura y propiedades físicas de los alquenos y los alquinos.
Reacciones de adición de halógenos. Adición electrofílica a alquenos.
Regla de Markovnikov. Adiciones electrofílicas a sistemas conjugados.
Adiciones radicalarias a alquenos. Síntesis de alcoholes anti-
Markovnikov. Hidroboración.
Hidrogenación catalítica. Oxidación de alquenos: Obtención de dioles,
ozonolisis, oxidación con peroxiácidos orgánicos. Combustión.
Reacciones de adición a alquinos. Acidez de los alquinos.
Reacciones de polimerización de alquenos.
Tema 6  Compuestos Aromáticos
Introducción. Estructuras de Kekulé para el benceno. Modelos de
resonancia y de orbitales moleculares. Energía de resonancia para el benceno.
Regla de Hückel. Hidrocarburos policíclicos aromáticos.
Sustitución aromática electrofilica.  Halogenación, nitración,
sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts. Síntesis y reacciones
de sales de diazonio. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad. Efecto
orientador.
Importancia de los efectos directores en la síntesis. Estrategias
sintéticas.
Fuentes de los hidrocarburos aromáticos: destilación de la hulla,
aromáticos del reformado catalítico y craqueo con vapor. Principales
hidrocarburos aromáticos.
Tema 7  Haluros de Alquilo
Fuentes, estructura y propiedades físicas de los haluros de alquilo.
Sustitución nucleofílica. Mecanismos tipo SN2 y SN1.
Deshidrohalogenación. Mecanismos E2 y E1. Competencia entre reacciones de
sustitución y eliminación. Reactivos de Grignard. Organometálicos.
Compuestos halogenados de interés industrial: insecticidas, herbicidas,
CFC, etc.
Tema 8  Alcoholes y Fenoles
Fuentes. Estructura molecular. Puente de hidrógeno en alcoholes y
fenoles. Propiedades físicas. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
Deshidratación. Reacción de alcoholes con halogenuros de hidrógeno.
Oxidación de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
Alcoholes en la industria.
Tema 9  Éteres y Epóxidos
Estructura y propiedades físicas de los éteres.
Preparación y ruptura de éteres. Éteres como disolventes.
Epóxidos: obtención y apertura.
Éteres y epóxidos de importancia industrial.
Tema 10 Aminas
Estructura y propiedades físicas. Acidez y basicidad de las aminas.
Preparación y reactividad de las aminas. Las aminas como nucleófilos.
Sales de amonio cuaternario. Eliminación de Hofmann.
Aminas de interés industrial. Otros compuestos nitrogenados de interés.
Tema 11 Aldehídos y Cetonas
Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de los compuestos
carbonílicos. Reactividad general del grupo carbonilo.
Preparación de aldehídos y cetonas.
Reacciones de ataque nucleofílico al grupo carbonilo. Acidez de
compuestos carbonílicos. Tautomería cetoenólica. Condensaciones aldólicas.
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
Compuestos de especial interés.
Tema 12 Ácidos Carboxílicos y sus Derivados
Aspectos estructurales de los ácidos carboxílicos. Propiedades físicas
y acidez de los ácidos carboxílicos.
Preparación y reactividad de los ácidos carboxílicos.  Adición de
nucleófilos al grupo carboxilo. Reducción de ácidos carboxílicos.
Preparación, propiedades y reacciones de adición de nucleófilos a
ésteres, haluros de acilo, anhídridos y amidas.
Compuestos de especial interés.

BLOQUE 3

Tema 13 Productos Naturales en la Industria
Introducción. Metabolitos primarios y secundarios. Principales familias
de productos naturales. Aplicaciones industriales.
Tema 14  Los Sectores de la Industria Química Orgánica
Características generales.
Industrias derivadas del petróleo.
Principales sectores de la industria química orgánica. La industria de
los plásticos, fibras sintéticas y elastómeros. La industria de los
tensioactivos. Colorantes y pigmentos. Industria agroquímica. Industria
farmacéutica.
Seminario 1. Formulación básica en Química Orgánica.
Seminario 2. Introducción a las Principales Técnicas de Determinación
estructural.

En primer lugar se llevará a cabo la impartición de clases teóricas en las que
se introducirán los distintos conceptos básicos a tratar durante el desarrollo
del curso. Posteriormente se realizarán diversas sesiones prácticas en las que
los alumnos deban aplicar los conocimientos adquiridos en las clases teóricas
para la resolución de problemas concretos. Asimismo, se realizarán diversos
seminarios relacionados con aspectos fundamentales de la materia, como el de
Formulación y Nomenclatura de compuestos Orgánicos o el seminario de
Introducción a la Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos. Los
alumnos realizarán un trabajo relacionado con los temas 13 y 14 y deberán
exponerlo y defenderlo en la clase. Al finalizar el temario, se realizarán
Tutorías Colectivas en las que los alumnos plantearán los principales problemas
que encuentran para la asimilación de la asignatura. Se planteará, asimismo, la
realización de actividades académicas dirigidas en las que los alumnos
resuelvan problemas concretos relacionados con la Química Orgánica en la
actividad Industrial.

Nº de Horas (indicar total): 144

• Clases Teóricas: 24  
• Clases Prácticas: 24  
• Exposiciones y Seminarios: 6  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas: 4  
  • Individules: 1  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 2  
  • Sin presencia del profesorado: 14  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 54  
  • Preparación de Trabajo Personal: 10  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal): 1  

Evaluación de las clases teórico/prácticas.
Examen escrito constituido por problemas y preguntas/ejercicios de comprensión
conceptual. La puntuación del examen se completará con la puntuación obtenida
en las actividades voluntarias sugeridas en las clases teóricas. La nota
equivaldrá al 70% de la nota final del curso.
Evaluación de los trabajos dirigidos o no
El 30 % restante se asignará a la asistencia, al grado de participación en
clase, en la calidad de trabajo autónomo, su presentación y exposición, a la
progresión en la resolución de los supuestos prácticos, al aprovechamiento de
las actividades académicamente dirigidas y a la mejora del grupo.
La superación de la asignatura requiere como mínimo la superación del 50% en
cada uno de los capítulos evaluables. 35% Examen +15% (Trabajo Personal y de
Grupo )

Para el seminario de nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos se
recomendará la siguiente bibliografía:
- Quiñoa, E. y Riguera, R. “Nomenclatura y representación de los compuestos
orgánicos”. McGraw-Hill. 2005
Como textos básicos se recomendarán los siguientes:
- Hart, H., Craine, L.E. y Hart, D. “Química Orgánica”, 9ª edición, ed. McGraw-
Hill, 1995.
- Primo Yúfera, E. “Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la
industria”, ed. Reverté, S.A., 1994.
- Brown, W.H. “Introduction to Organic Chemistry”, 2ª edición, ed. Saunder
Collage Publishing, 2000.
- Meislich, H; Nechamkin, H; Sharefkin, J. y Hademenos, G. “Química Orgánica”
(serie Shaum), 3ª edición, ed. McGraw-Hill, 2001.
- Vega de K., J.C. “Química Orgánica para estudiantes de ingeniería”, 2ª
edición, ed. Alfaomega, 2000.
Como textos complementarios de consulta para profundizar en los distintos
aspectos de la materia se recomendarán:
- Vollhardt, K.P.C. y Schore, N. E. “Química Orgánica”, 3ª edición, ed. Omega,
2001.
- Fox, M.A. y Whitsell, J.K. “Química Orgánica”, 2ª edición, ed. Addison
Wesley Longman, S.A., 2000.
- McMurry, J.  “Fundamentals of Organic Chemistry”, 4ª edición, ed.
Brooks/Cole Publishing Company, 1998.
- Wade, L.G. “Química Orgánica”, 4ª edición, ed. Prentice Hall, 1999.
- Carey, F. A. “Organic Chemistry”, 3ª edición, ed. McGraw-Hill, 1999.
- Ege, S.N. “Química Orgánica. Estructura y Reactividad”, 3ª edición, ed.
Reverté S.A., 1998.
Así mismo, para los aspectos industriales de la asignatura se recomendarán los
siguientes textos:
- Weissermel, K. y Arpe, H.J. “Industrial Organic Chemistry”, 1ª edición, ed.
Reverté, S.A., 1981.
- Wittcoff, H.A. y Reuben, B. G. “Industrial Organic Chemicals”, 2ª edición,
ed. John Wiley and Sons, 1996.
- Wittcoff, H.A. y Reuben, B. G. “Productos químicos orgánicos Industriales”,
1ª edición, ed. Limusa, 1997.