Rosario Hernández Galán

Introducir al alumno en el conocimiento de las enzimas como catalizadores para
realizar transformaciones químicas.
Conocer las reacciones básicas biocatalíticas
Conocer las principales aplicaciones industriales

I.- Introducción

Tema 1:  Introducción
Introducción a la Biocatálisis.
Introducción a las enzimas: Nombre y clasificación.
Estructura de las enzimas: Enlace peptidico. Estructura polipeptidicas. Niveles
de estructuración
Aspectos generales de las enzimas: El centro activo. Mecanismos
Propiedades de las enzimas: Efecto del pH, temperatura y
cofactores
Regulación de la actividad enzimatica
Enzimas en disolventes orgánicos.
Inmovilizado de enzimas: Aspectos generales. Métodos de inmovilización de
enzimas. Elección del método de inmovilización.
Tema 2: Mecanismos de reacción en la naturaleza.
Reducción. NADH/NADPH.
Aminación reductiva. Piridoxina/Piridoxal.
Oxidación. FAD/FADH2.
Hidroxilación aromática.
Epoxidación.
Formación de enlace carbono-carbono.
Enol en la naturaleza. Lisina enamina/ Coenzima A.
Condensaciones aldólicas.
El anión acilo equivalente. Tiamina pirofosfato.
Tema 3: Nociones de estereoquímica
Estereoselectividad: enantioselectividad y distereoselectividad
Proquiralidad
Centros proquirales:átomos y grupos enantiotopicos
Caras diasterotópicas
Átomos y grupos diastereotópicos
Caras y grupos homotópicos.

II.- Reacciones biocatalizadas

Tema 3: Reacciones de hidrólisis.
Aspectos mecanísticos y cinéticos.
Hidrólisis de amidas: métodos de resolución de mezclas racémicas de aminoácidos.
Hidrólisis de ésteres: Esterasas y proteasas; lipasas. Esterificación.
Hidratasas: hidratación de dobles enlaces, de epóxidos, de nitrilos y de
ésteres de fosfato.
Tema 4:   Reacciones de formación de enlace C-C.
Condensación aciloínica y aldólica.
Formación e hidrólisis de cianhidrinas.
Tema 5: Reacciones Redox.
Reacciones de reducción.
Reciclaje del cofactor
Reducción de aldehídos y cetonas acíclicas y cíclicas.
Reducción de aldehídos y cetonas empleando microorganismos.
Reducción de dobles enlaces C=C.
Reacciones de oxidación.
Peroxidasas.
Oxidación de alcoholes y aldehídos.
Reacciones de oxigenación.
Hidroxilación de alcanos y de compuestos aromáticos.
Oxidación de fenoles.
Epoxidación de alquenos.
Reacciones de sulfoxidación.
Reacciones de Baeyer-Villiger.
III.- Biocatálisis en la Industria
Tema 6: Biotransformaciones conducentes a la preparación de fármacos
enantioméricamente puros. Metodologías a emplear. Ejemplos: síntesis de
corticoides, síntesis de antiinflamatorios no esteroídicos.
Tema 7: Aplicación de las biotransformaciones a la preparación de productos
bioterapéuticos. Comparación de los distintos procesos industriales de
preparación de insulina y de la hormona de crecimiento.
Tema 8: Aplicación de las biotransformaciones a la industria alimentaria.
Aplicaciones a la industria láctea, panadera y de aceites. Preparación de
aditivos alimentarios. Aplicación a la industria cervecera y de zumos. Procesos
industriales. Modificación de grasas naturales.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
Las prácticas consistirán en realizar dos biotransformaciones, una empleando un
microorganismo completo y otra empleando una enzima inmovilizada.

La asignatura tiene 1.5 créditos prácticos de laboratorio que son obligatorios
para cualquier alumno. Los alumnos elaborarán el protocolo de prácticas a
partir de los resultados obtenidos, incluyendo fundamentos teóricos y
descripción de técnicas
Los alumnos prepararan, en coordinación con el profesor, un tema y una
exposición en "power point" sobre las aplicaciones de las biotransformaciones
en la industria. El tema será defendido en clase por cada alumno.

Se seguira la metodología habitual consistente en clases magistrales que serán
soportadas con los seminarios de problemas. Las clases de problemas se
realizarán al final de cada tema con objeto de familiarizar al alumno con los
conocimientos aportados en las clases teóricas.
Todo el material se pondrá a disposición del alumno a traves de la web de la
asignatura en Campus virtual.

Nº de Horas (indicar total): 139

• Clases Teóricas: 29  
• Clases Prácticas: 15  
• Exposiciones y Seminarios: 13  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules: 3  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 5  
  • Sin presencia del profesorado:  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 40  
  • Preparación de Trabajo Personal: 30  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Se realizarán en la medida de lo posible examenes parciales eliminatorios al
final de cada grupo de materias.Aproximádamente 3 exámenes.  Estos exámenes
estarán destinados a aquellos alumnos que asistan regularmente a clases, por
lo que se evaluará tambien el grado de interés y participación en clase.
Al final de las prácticas se realizará un pequeño test que habrá que superar.
Las notas alcanzadas en las prácticas de laboratorio se emplearán en el
computo final.
Tambien se evaluará el trabajo preparado y presentado en clase por cada alumno.
El objetivo fundamental de estos trabajos es que los alumnos conozcan la
aplicación industrial de los contenidos aprendidos a los largo de la asignatura
por lo que se evaluará especialmente el enfoque que le de el alumno en su
presentació y su relación con el contenido de la asignatura.

1.- K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry. A textbook. , 5ª ed, Ed.
Springer, 2005.
2.-Industrial Biotransformations. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. Wiley
VCH, 2ª ed, 2006