Zacarías D. Jorge Estévez
Guillermo Martínez Massanet

- El objetivo básico es la introducción del alumno al conocimiento de los
compuestos orgánicos.
Objetivos propios:
- Reconocer las distintas familias de compuestos orgánicos.
- Saber nombrar y formular sustancias orgánicas.
- Establecer estudios comparativos de las propiedades físicas de varios
compuestos.
- Comprender la conexión existente entre la estructura de una sustancia y
sus propiedades químicas.
- Introducirse al manejo de datos espectroscópicos, y establecer
correlaciones entre los mismos y la estructura de las moléculas.
Objetivos generales:
- Fomentar la capacidad de análisis y síntesis del alumno.
- Mejorar sus habilidades para hablar en público.
- Modificar sus aptitudes hacia la utilización de material científico
escrito en Ingles.
- Mejorar su capacidad y modificar sus aptitudes hacia la utilización de
recursos bibliográficos para resolver cuestiones.

•  Parte A: INTRODUCCIÓN. ENLACE E HIBRIDACIÓN. NOMENCLATURA.
Introducción. Definición de Química Orgánica. Situación de la
asignatura en la licenciatura. Introducción histórica: desde la fuerza vital
al concepto moderno. El lenguaje de la Química Orgánica.
Lección 1. Teorías de enlace. Estructura electrónica de los átomos.
Estructura de capa completa o regla del octete. Iones monoatómicos. Estructura
de las moléculas. Estructuras de Lewis. Carga formal. Estructuras de
resonancia. Enlaces sencillos y enlaces múltiples. Polaridad y
polarizabilidad. Teoría de orbitales moleculares en química orgánica. Fuerzas
de cohesión intermolecular.
Lección 2. El enlace en moléculas orgánicas. Estructura electrónica
del carbono. Hibridación y geometría orbital. Coordinación cuatro en el
carbono: hibridación sp3. Coordinación tres: hibridación sp2. Coordinación
dos: hibridación sp. La hibridación en otros átomos de la segunda fila de la
tabla periódica. Resonancia, sistemas con enlaces deslocalizados.
Lección 3. Introducción a la nomenclatura de las moléculas orgánicas.
Fórmula empírica y fórmula molecular. Isómeros. Fórmulas desarrolladas.
Fórmulas condensadas. Fórmulas abreviadas (restos). Fórmulas de barras
ángulos. Fórmulas mixtas. Fórmulas tridimensionales: estereoquímica.
Cis/trans, R/S y Z/E. Grupos funcionales, clases de compuestos orgánicos.
Acrónimos.

•  Parte B. ALCANOS Y CICLOALCANOS. CONFORMACIONES. INTRODUCCIÓN A LA
REACTIVIDAD. ESPECTROMETRÍA DE MASAS.
Lección 4. Alcanos. Propiedades físicas: solubilidad, densidad, puntos
de ebullición, puntos de fusión. Usos y fuentes de alcanos. Nomenclatura:
nombres comunes y nombres IUPAC. Estructura y conformaciones. Conformaciones
del etano, ángulo dihédrico, tensión torsional. Estudio conformacional del
butano. Conformación de alcanos superiores.
Lección 5. Cicloalcanos. Nomenclatura. Isomerismo geométrico en
cicloalcanos: cis/trans. Estabilidad: tensión de ángulo, tensión torsional y
tensión de anillo. Conformaciones en anillos pequeños. Conformaciones del
ciclohexano: silla, bote y bote torcido. Posiciones axiales y posiciones
ecuatoriales. Conformaciones en ciclohexanos sustituidos. Anillos fusionados.
Nomenclatura de anillos fusionados.
Lección 6. Propiedades químicas de los alcanos. Introducción a la
reactividad. Reacciones típicas de alcanos: combustión, craking de alcanos
superiores (pirólisis) y halogenación. Mecanismo de reacción. Termodinámica y
cinética. Estudio de la cloración del metano: radicales libres y mecanismo en
cadena. Intermedios y estados de transición, etapa determinante de la
velocidad. Halogenación de alcanos superiores: cloración y bromación del
propano; regioselectividad de la reacción. Intermedios reactivos típicos en
reacciones orgánicas, estructura y estabilidad de radicales, carbocationes,
carbaniones y carbenos.
Lección 7. Espectrometría de masas (EM). Principios básicos. Esquemas
de fragmentación, EM del n-hexano. El estudio de los EM de los isómeros C6H14
(hexanos) como ejemplo de estabilidad de carbocationes y radicales.

•  Parte C: HIDROCARBUROS INSATURADOS. ALQUENOS Y ALQUINOS. COMPUESTOS
AROMÁTICOS. ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA.
Lección 8. Hidrocarburos insaturados, alquenos y alquinos. Alquenos.
Descripción orbital de los enlaces del etileno: el enlace pi;. Nomenclatura de
alquenos. Usos. Estabilidad de alquenos. Estabilidad de cicloalquenos, regla
de Bredt. Propiedades físicas. EM de alquenos, isomerización del doble enlace.
Propiedades químicas: reacciones de adición a alquenos. Polienos conjugados.
Orbitales moleculares de sistemas conjugados. Propiedades químicas de polienos
conjugados: adición-1,2 y adición-1,4. Alquinos. Nomenclatura de alquinos.
Estructura electrónica. Propiedades físicas. Importancia comercial.
Propiedades químicas: acidez de alquinos terminales.
Lección 9. Compuestos aromáticos. Estructura y propiedades del
benceno, aromaticidad. Orbitales moleculares del benceno. Aromaticidad,
antiaromaticidad y compuestos no aromáticos. Iones aromáticos. Compuestos
heterocíclicos aromáticos. Sistemas aromáticos polinucleares. Nomenclatura de
compuestos aromáticos. Propiedades físicas. EM  de compuestos aromáticos, una
prueba de la alta estabilidad de los sistemas aromáticos. Propiedades
químicas: sustitución aromática electrofílica.
Lección 10. Espectrocopía ultravioleta (UV). Introducción. UV de
polienos conjugados. UV de compuestos aromáticos.

•  Parte D. COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE CARBONO-HETEROÁTOMO. HALUROS DE
ALQUILO. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. AMINAS. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJO.
Lección 11. Haluros de alquilo. Clases de compuestos organo-halógeno.
Usos de los haluros de alquilo. Estructura. Propiedades físicas. Propiedades
químicas, ruptura heterolítica del enlace carbono halógeno: sustitución
nucleofílica y eliminación. Organometálicos.
Lección 12. Alcoholes, fenoles, éteres y epóxidos. Los alcoholes,
derivados orgánicos del agua. Nomenclatura de alcoholes. Propiedades físicas.
Importancia comercial. Acidez de alcoholes. Acidez de fenoles. Propiedades
químicas de alcoholes, oxidación. Éteres y epóxidos. Propiedades físicas de
éteres. Los éteres como disolventes, formación de complejos estables con
reactivos. Nomenclatura de éteres. Propiedades químicas de los epóxidos, la
tensión de anillo como factor decisivo de la reactividad.
Lección 13. Aminas. Clases de aminas. Nomenclatura. Estructura de las
aminas. Propiedades físicas. Basicidad de las aminas.
Lección 14. Espectroscopía infrarrojo (IR). Región espectral, unidades
y escalas. Origen de las absorciones. Zonas del espectro que proporcionan
información primaria. Ejemplos.

•  Parte E. COMPUESTOS CON ENLACE MÚLTIPLE CARBONO-HETEROÁTOMO. ALDEHÍDOS
Y CETONAS. ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Y DERIVADOS.
Lección 15. Aldehídos y cetonas. Estructura del grupo carbonilo.
Nomenclatura de cetonas y aldehídos. Propiedades físicas. Propiedades
ácido/base de cetonas y aldehídos. Usos e importancia industrial. Condensación
aldólica, un ejemplo del comportamiento dual electófilo/nucleófilo
(ácido/base) de aldehídos y cetonas. Condensaciones aldólicas cruzadas.
Lección 16. Resonancia magnética nuclear (RMN). Breve descripción
teórica de la RMN. Apantallamiento. Desplazamiento químico. Valores
típicos de desplazamiento químico. Ejemplos en RMN-1H. Acoplamiento spin-spin,
magnitud del acoplamiento. Ejemplos de espectros de RMN-1H acoplados.
Lección 17. Ácidos carboxílicos y derivados. Ácidos carboxílicos.
Nomenclatura. Propiedades físicas. Acidez de los ácidos carboxílicos. Fuentes
comerciales. La esterificación de Fisher como ejemplo de la reactividad de
ácidos carboxílicos. Estructura y nomenclatura de ésteres. Estructura y
nomenclatura de amidas. Estructura y nomenclatura de nitrilos. Estructura y
nomenclatura de haluros de ácido. Estructura y nomenclatura de anhídridos de
ácido. Propiedades físicas de los derivados de ácido. Reactividad comparada de
los derivados de ácido.

- Clases teóricas en sesiones para todo el grupo en las que el profesor
explicará los contenidos teóricos fundamentales de cada tema y su importancia
en el contexto de la materia.
- Clases prácticas en grupos reducidos en las que el profesor resolverá
ejercicios y problemas sobre los contenidos teóricos trabajados en cada tema.
- Clases de problemas-seminarios en que se refuercen los conceptos, se
establezcan conexiones entre los distintos temas y se extraigan conclusiones
aplicables a clases posteriores. Se intentará provocar el contraste de
opiniones entre los alumnos, con el objeto de aumentar su seguridad y estimular
la resolución de problemas.
- Sesiones de exposición y debate para todo el grupo de alumnos, en las
que algunos de ellos expondrán un tema de Estructura de los Compuestos
Orgánicos previamente preparado bajo la dirección del profesor.
- Tutorías individuales. Sesiones individuales en las, a requerimiento
del profesor o de un alumno concreto, se atenderán dificultades personales en
cualquier aspecto relacionado con la materia y se orientará en la metodología
de estudio.
- Dirección de correo electrónico. Los alumnos tendrán a su disposición
una dirección de correo electrónico a través de la cual podrán realizar
consultas al profesor y recibir las respuestas correspondientes.
- Aula Virtual: página web donde los alumnos tendrán a su disposición
diverso material didáctico sobre la materia: programa, bibliografía, relaciones
de problemas, exámenes de años anteriores, así como las actividades
académicamente dirigidas propuestas y determinadas herramientas de
comunicación, etc.

Nº de Horas (indicar total): 145

• Clases Teóricas: 28  
• Clases Prácticas: 15  
• Exposiciones y Seminarios: 5  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas: 5  
  • Individules:  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 7  
  • Sin presencia del profesorado:  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 60  
  • Preparación de Trabajo Personal: 21  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas de evaluación:
•Asistencia a las clases teóricas y prácticas.
•Realización de los ejercicios propuestos por el profesor.
•Elaboración y exposición de los trabajos monográficos.
•Asistencia a las sesiones de tutoría.
•Realización de exámenes escritos sobre teoría y práctica.

Las pruebas en las clases de grupos pequeños pretenden un seguimiento del
aprovechamiento del alumno de las mismas, y la realización de ejercicios
relacionados con la parte del temario desarrollada hasta ese momento.
Tareas para realizar fuera del entorno del aula a título individual o en grupo.
Las tareas individuales se publicarán en la página de la asignatura virtual y
se pedirá al alumno que resuelva las distintas cuestiones en un tiempo
determinado. Las tareas en grupo serán realizadas por grupos de alumnos
designados por el profesorado y tratarán de desarrollar en tema determinado. En
ambos casos se aconsejará al alumno que siga las orientaciones dictadas por el
profesorado ya que se consideran tareas dirigidas.
Respecto a la nota final de la asignatura el examen global final representa un
70% de la nota final. Los controles presenciales y las tareas se valorarán
conjuntamente y representan un 30% de la calificación global.

CAREY, F. A.: "Organic Chemistry". 5ª edición. Ed. McGraw-Hill, 2003.
(traducción al castellano de la 3ª edición. Ed. McGraw-Hill, Madrid, 1998).
GRAHAM SOLOMONS, T. W.: "Organic Chemistry". 8ª edición. Ed. Wiley and Sons.
New York, 2004. (traducción al castellano de la 3ª edición. Ed. Limusa. México,
1999).
MORRISON, R. T. y  BOYD, R. N.: "Organic Chemistry". 7ª edición. Ed. Prentice-
Hall. New Jersey, 1997. (traducción al castellano de la 5ª edición. Addison-
Wesley Iberoamericana, 1990).
WADE, L. G. "Organic Chemistry". 6ª edición. Ed. Prentice-Hall. New Jersey,
2005. (traducción al castellano.de la 5ª edición.  Ed. Pearson Education.
Madrid, 2004).
McMURRY, J.: "Organic Chemistry". 6ª edición. Ed. Brooks/Cole. 2003 (traducción
al castellano de la 6ª edición.  Ed. Thomson International, 2006).
EGE, S.: "Organic Chemistry: Structure and Reactivity". 4ª edición. Ed.
Houghton Mifflin Company, New York, 1999 (traducción al castellano. Ed.
Reverté. Barcelona, 1997).
VOLLHARDT, C. y SCHORE,  N. E. " Organic Chemistry: Structure and Function" Ed.
W. H. Freeman & Co. New York, 2003.( traducción al castellano de la 3ª edición.
Ed. Omega. Barcelona, 1996).
PETERSON, W. R. "Formulación y nomenclatura química orgánica".16ª edición. Ed.
EDUNSA, Barcelona. 1996.
QUIÑOA, E., RIGUERA, R., “Nomenclatura y Representación de los Compuestos
Orgánicos. Una guía de Estudio y Autoevaluación”  2ª edición. Ed. McGraw-Hill /
Interamerícana, 2005.
RIGUERA, R, y QUIÑOÁ, E., "Cuestiones y Ejerciccios de Química Orgánica. Una
Guía de Estudio y Áutoevaluación. 2ª edición. Ed. McGraw-Hill / Interamerícana,
2004.