Profesorado

Ana María Simonet Morales
Josefina Aleu Casatejada
Rosa María Durán Patrón

Situación

Prerrequisitos

No existen de acuerdo con el plan de estudios

Contexto dentro de la titulación

Esta asignatura pretende transmitir al alumno de Ingeniería Química la
importancia de la Química Orgánica en la Industria y darle herramientas
suficientes para poder entender los principales procesos en la Industria
Química Orgánica.
El ejercicio profesional del Ingeniero Químico implicará un conocimiento
amplio de la química del carbono, ya que ésta es clave en el progreso
tecnológico y las aplicaciones industriales de la química. La petroquímica, la
introducción de combustibles alternativos o la industria farmaceútica son
campos en que los conocimientos de química orgánica son básicos para entender
y mejorar el rendimiento de los distintos procesos industriales.

Recomendaciones

Haber adquirido los conocimientos básicos en Química que se imparten en las
asignaturas Química Física, Fundamentos de Química Inorgánica y
Experimentación en Química.

Competencias

Competencias transversales/genéricas

• Capacidad de análisis y síntesis.
• Comunicación oral y escrita en la lengua nativa.
• Nociones de ingles científico.
• Resolución de problemas.
• Trabajo en equipo.
• Razonamiento crítico.
• Aprendizaje autónomo.
• Sensibilidad hacia temas medioambientales.

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  - Aspectos principales de la terminología en Química Orgánica.
  - Cinética y mecanismos de las reacciones orgánicas.
  - Propiedades de los compuestos orgánicos.
  - Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las
  moléculas orgánicas.
  - Principales aplicaciones de los compuestos orgánicos en la
  Industria Química.

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  - Ser capaz de conocer y comprender los conceptos, principios y
  teorías relacionadas con las propiedades físicas y químicas de las
  sustancias orgánicas.
  - Resolución de problemas basados en modelos previamente
  desarrollados.
  - Reconocimiento y análisis de nuevos problemas y diseño de
  estrategias para solucionarlos.
  - Interpretación de datos procedentes de observaciones
  experimentales a partir de los concimientos teóricos previamente
  adquiridos.
  

• Actitudinales:

  - Ser capaz de adaptarse al conocimiento de un nuevo lenguaje y
  nuevas ideas.
  - Desarrollar capacidad de crítica y autocrítica en los
  planteamientos.
  - Sensibilizarse con los problemas ambientales que genera la
  Industria Química Orgánica.

Objetivos

-Conocer y distinguir los distintos grupos funcionales, sabiendo nombrar las
moléculas que los contienen de acuerdo con las reglas actuales de la I.U.P.A.C.
-Concebir la molécula orgánica como una estructura tridimensional, sabiendo
realizar análisis conformacionales y estereoquímicos de moléculas sencillas.
- Entender el papel de los distintos grupos funcionales en las fuerzas
intermoleculares y su influencia en las propiedades físicas de los distintos
tipos de compuestos.
- Conocer las propiedades químicas de los distintos grupos funcionales y su
influencia en la reactividad de los compuestos.
- Asimilar el concepto de mecanismo de reacción y de otros relacionados
(intermedios de reacción, estados de transición, etc.), los aspectos
energéticos con ellos vinculados y los principales mecanismos.
- Identificar los centros reactivos existentes en una molécula orgánica y
conocer qué tipo de reacción puede producirse en cada uno de ellos, así como
predecir los productos que se puedan formar.
- Estudiar las principales aplicaciones de los productos naturales y sintéticos
en la Industria Química Orgánica.

Programa

Tema I: LECCIONES INTRODUCTORIAS

Lección 1.- Introducción a la Química Orgánica.
Concepto de Química Orgánica. Estructura de la Industria Química Orgánica.

Lección 2.- Nomenclatura y formulación de los compuestos orgánicos.
Alcanos. Elección de la cadena principal. Alquenos y alquinos.
Hidrocarburos aromáticos. Derivados halogenados. Alcoholes, fenoles y éteres.
Aldehidos y cetonas. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Compuestos
nitrogenados.

Lección 3.- Estructura y enlace en los compuestos orgánicos.
Enlace covalente. Estructuras de Lewis. Hibridación. Concepto de grupo funcional.
Isomería. Efecto inductivo. Efecto resonante. Acidez-basicidad. Interacciones no
enlazantes intermoleculares. Relaciones entre la estructura de las moléculas
orgánicas y sus propiedades físicas.

Tema II: HIDROCARBUROS.

Lección 4.- Fuentes de los hidrocarburos.
Fuentes de hidrocarburos. El petróleo. Refinado del petróleo. Índice de octano
y de cetano. Procesos complementarios en las refinerías para aumentar el
rendimiento en gasolinas y su calidad. El gas natural. El carbón.

Lección 5.- Alcanos.
Estructura y propiedades físicas de los alcanos. Isomería conformacional.
Análisis conformacional de hidrocarburos lineales. Cicloalcanos. Isomería cis-
trans. Tensión de anillo. Análisis conformacional en ciclohexanos sustituidos.
Reacciones de los alcanos: pirólisis, halogenación y combustión.

Lección 6.- Estereoquímica.
Estereoisomería. Rotación restringida en torno al doble enlace. Notación cis-
trans y Z/E. Quiralidad y simetría molecular. Concepto de configuración.
Notación R/S. Actividad óptica. Mezclas racémicas. Pureza óptica. Proyecciones
de Fischer. Diastereoisómeros. Formas meso. Formas eritro y treo. Resolución de
racémicos. Estereoquímica dinámica: regio y estereoselectividad;
estereoespecificidad.

Lección 7.- Alquenos y dienos.
Estructura y propiedades físicas de los alquenos. Obtención de los alquenos a
escala industrial. Reacciones de los alquenos. Reacciones de adición:
hidrogenación catalítica; adición de haluros de hidrógeno y de agua;
oximercuriación; hidroboración; adición de halógenos; formación de
halohidrinas. Reacciones de oxidación de alquenos: epoxidación; hidroxilación;
ruptura oxidativa con permanganato y ozonólisis. Estructura y estabilidad de
los dienos conjugados. Adiciones electrófilas a dienos conjugados. Reacción de
Diels-Alder.

Lección 8.- Alquinos.
Estructura y propiedades físicas. Propiedades ácidas de los acetilenos.
Reactividad de los acetiluros. Reacciones de los alquinos: reducción de
alquinos; reacciones de adición electrófila. La industria del acetileno.

Lección 9.- Polimerización de alquenos.
Introducción. Polimerización con crecimiento en cadena: radicalaria,
catiónica, aniónica o mediante catalizadores metálicos. Polietieno,
poliestireno y PVC. Dienos como monómeros: caucho sintético y natural.

Lección 10.- Hidrocarburos aromáticos.
Estructura y enlace del benceno. Concepto de aromaticidad. Regla de Hückel.
Otros compuestos aromáticos: heterociclos y sistemas de anillos condensados.
Reacciones de sustitución electrófila aromática en anillos bencénicos:
mecanismo. Nitración. Sulfonación. Halogenación. Reacciones de Friedel-Crafts.
Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y orientación. Reacciones de
sustitución nucleofílica en anillos bencénicos. Reducción de anillos
aromáticos. Reacciones en las cadenas laterales: reducción, oxidación y
halogenación. Tecnología de los hidrocarburos aromáticos.

Tema III: COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE CARBONO-HETEROÁTOMO.

Lección 11.- Halogenuros de alquilo.
Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleofílica:
mecanismos SN1 y SN2. Reacciones de eliminación: mecanismos E1 y E2. Competencia
eliminación-sustitución. Compuestos organometálicos. Métodos industriales de
obtención de los compuestos halogenados. Aplicaciones industriales.

Lección 12.- Alcoholes y fenoles.
Estructura y propiedades físicas. Comportamiento ácido-base. Alcóxidos y
fenóxidos. Reacciones de los alcoholes y fenoles: Oxidación. Sustituciones,
peculiaridades para los alcoholes. Deshidratación de alcoholes. Ésteres de ácido
nítrico. Sustituciones electrofílicas en fenoles. Fuentes y aplicaciones
industriales de alcoholes y fenoles.

Lección 13.- Éteres y epóxidos.
Estructura y propiedades físicas. Preparación de éteres: síntesis de
Williamson. Síntesis industrial de éteres. Ruptura de éteres. Oxidación de
éteres. Obtención y apertura de epóxidos. Éteres y epóxidos de interés
industrial. Obtención industrial de epóxidos.

Lección 14.- Derivados nitrogenados.
Estructura y propiedades físicas de las aminas. Carácter ácido-base: amiduros
y sales de amonio. Obtención de aminas: alquilación, síntesis de Gabriel y
reducción de otras funciones nitrogenadas. Reacciones de las aminas:
eliminación de Hofmann, nitrosación, oxidación. Aminas de interés industrial.
Compuestos heterocíclicos con nitrógeno. Nitroderivados y sus aplicaciones en
explosivos. Sales de diazonio y azoderivados en la industria de los colorantes
azoicos.

Tema IV: COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Lección 15.- Aldehídos y cetonas.
Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas.
Reacciones de adición al grupo carbonilo: adición de agua y alcoholes; adición
de reactivos organometálicos, adición de amoníaco y derivados (aminas,
hidroxilaminas e hidrazinas), adición de cianuro de hidrógeno. Reacción de
Wittig. Reacciones de reducción. Oxidación de aldehídos y cetonas. Aldehídos y
cetonas de interés industrial.

Lección 16.- Aldehídos y cetonas: reactividad vía enol/enolato.
Acidez del hidrógeno en alfa al carbonilo. Formación de enolatos. Tautomería
ceto-enólica. Alquilación de enolatos y enaminas. Halogenación en alfa.
Condensación aldólica y relacionadas. Aldehídos y cetonas alfa-beta
insaturados. Adiciones directas y conjugadas.

Lección 17.- Ácidos carboxílicos y derivados.
Estructura y propiedades físicas. Acidez. Reacciones de los ácidos
carboxílicos.  Reacciones de adición-eliminación: formación de haluros,
anhídridos de ácido, amidas y ésteres. Transesterificación. Hidrólisis y
saponificación. Reacciones de reducción. Reacción con organometálicos. alfa-
Halogenación. Condensación de Claisen. Condensación de Dieckmann. Compuestos
beta-dicarbonílicos. Síntesis malónica y acetilacética. Nitrilos: estructura,
obtención y reactividad.

Lección 18.- Aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos y derivados.
Ácidos acético, acrílico y metacrílico. Ácido benzoico. Jabones. Ácidos
dicarboxílicos y derivados para la industria de resinas, fibras sintéticas y
plásticos. Poliamidas y poliésteres. Lactamas: antibióticos y fibras
sintéticas. Importancia industrial del acrilinitrilo.

Metodología

La metodología consistirá en clases magistrales con apoyo de métodos
audiovisuales en lo que respecta a las clases de teoría. Los seminarios en aulas
consistirán fundamentalmente en la resolución de problemas por parte de los
alumnos para afianzar los conceptos desarrollados en las clases de teoría.
Además
se abordarán algunas aplicaciones industriales mediante trabajo en grupo y
exposición de los resultados.
Las prácticas de laboratorio consistirán en la realización de distintas
prácticas de Química Orgánica que permita al alumno familiarizarse con las
principales técnicas de trabajo, tanto analíticas como sintéticas en Química
Orgánica.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total): 252,1

• Clases Teóricas: 56  
• Clases Prácticas: 40  
• Exposiciones y Seminarios: 3  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules:  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 14  
  • Sin presencia del profesorado: 7  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 123,1  
  • Preparación de Trabajo Personal:  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 9  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas Docentes

Criterios y Sistemas de Evaluación

Se realizarán tres ejercicios de examen: Formulación (con un peso del 10%) y dos
parciales (con un peso de 90%).

Por otra parte se llevarán a cabo actividades de formación continuada (incluyendo
las actividades académicamente dirigidas), que se valorarán con un máximo de 2
puntos que se sumarán a la nota final. Para que dicha evaluación sea efectiva los
alumnos deben asistir a clase con regularidad.

Las actividades académicamente dirigidas serán tanto de tipo presencial como no
presencial.

La superación de la asignatura requerirá que se obtenga como mínimo una
puntuación media de 5 puntos (contemplando tanto calificación de examen, como
actividades de formación contínua) y, al menos, 3 puntos sobre 10 en cada uno de
los tres ejercicios de examen.

Recursos Bibliográficos

BIBLIOGRAFÍA FUNDAMENTAL: QUÍMICA ORGÁNICA
- E. Seyhan, "Química Orgánica. Estructura y Reactividad." Ed. Reverté S.A.
(1998).
- W. H. Brown, "Introduction to Organic Chemistry", Saunders College
Publishing. (1997).
- H.Hart, D.J. Hart and L.E. Craine "Química Orgánica" 12 Ed. MacGraw-Hill
Interamericana de México, (2007).
- T.W.G. Solomons "Fundamentals of Organic Chemistry" 5th ed. John Wiley &
Sons, Inc (1996).
- J. McMurry "Fundamentals of Organic Chemistry" 6th ed. Brooks Cole
Publishing Company (2006).
-R. Riguera y Quiñoa "Ejercicios de Química Orgánica. Una Guía de Estudio y
Autoevaluación" 2nd ed. McGraw-Hill Interamericana de España, S.A. (2004).

BIBLIOGRAFÍA FUNDAMENTAL: QUÍMICA ORGÁNICA
-L. G. Wade, "Organic Chemistry", 7th ed., Prentice-Hall. (2009).
-K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore "Organic Chemistry" 5th ed. Omega (2005).