Profesorado

Isidro González Collado
Guillermo Martínez Massanet

Situación

Prerrequisitos

Ninguno

Contexto dentro de la titulación

Esta asignatura es la primera aproximación en la Licenciatura a la Química
Orgánica. Este hecho obliga al establecimiento de las bases de pensamiento de
esta Área de Conocimiento. Los alumnos ya deben haber adquirido conceptos de
química que le ayuden al seguimiento del programa y desde el primer momento se
les intentará inculcar la importancia de esta asignatura en el desarrollo de
otras posteriores de la Licenciatura.
El conocimiento de esta asignatura es imprecindible para asignaturas
posteriores de la licenciatura: Química Orgánica, Química Orgánica Avanzada y
Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos, y también es clave en el
seguimiento de varias asignaturas optativas.
. Repercusión en el perfil profesional.
El ejercicio profesional del Químico implicará un conocimiento amplio de la
química del carbono ya que esta es clave en la mejora del conocimiento
científico, el progreso tecnológico y las aplicaciones industriales de la
química. La petroquímica, la introducción de combustibles alternativos o la
industria farmaceútica son campos en que los conocimientos de química orgánica
son básicos para entender y mejorar el rendimiento de los distintos procesos.

Recomendaciones

Tener superadas las siguientes asignaturas: Enlace Químico y Estructura de la
Materia (206008), Termodinámica (206009) y Química Física (206010).

Competencias

Competencias transversales/genéricas

• Capacidad de aprender y enfrentarse a nuevos retos.
• Capacidad de análisis y síntesis.
• Comunicación oral y escrita en la lengua nativa.
• Conocimientos de ingles científico.
• Resolución de problemas.
• Trabajo en equipo.
• Razonamiento crítico.
• Aprendizaje autónomo.
• Sensibilidad hacia temas medioambientales.

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  - Situar la Química Orgánica dentro de las distintas áreas de
  conocimiento de la Licenciatura.
  - Reconocer el campo de actuación de la Química Orgánica.
  - Conocer los aspectos principales de la terminología y nomenclatura
  en Química Orgánica.
  - Conocer los tipos principales de compuestos orgánicos y los grupos
  funcionales que los caracterizan.
  - Relacionar las propiedades de los compuestos orgánicos con los
  grupos funcionales que contienen.
  - Plantear los principios de sistematización de las propiedades
  químicas de los compuestos orgánicos.
  - Introducir las técnicas espectroscópicas como propiedades
  características de cada tipo de compuesto.

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  - Ser capaz de conocer y comprender los conceptos, principios y
  teorías relacionadas con la comprensión de las propiedades físicas
  y químicas de las sustancias orgánicas.
  - Enfrentarse a la resolución de problemas sobre sistematización de
  comportamientos físicos y químicos de los distintos tipos de
  compuestos orgánicos.
  - Reconocer y analizar nuevos problemas, así como planificar
  estrategias para encontrar su solución.
  - Dominar la nomenclatura y el lenguaje empleados en la Química
  Orgánica.
  - Extraer principios generales que permitan la extensión de los
  resultados obtenidos.

• Actitudinales:

  - Ser capaz de adaptarse al conocimiento de nuevo lenguaje y nuevas
  ideas.
  - Saber ejecutar ordenadamente una serie de etapas para obtener una
  explicación satisfactoria de los problemas.
  - Desarrollar capacidad de crítica y autocrítica en los
  planteamientos.

Objetivos

- El objetivo básico es la introducción del alumno al conocimiento de los
compuestos orgánicos.
Objetivos propios:
- Reconocer las distintas familias de compuestos orgánicos.
- Saber nombrar y formular sustancias orgánicas.
- Establecer estudios comparativos de las propiedades físicas de varios
compuestos.
- Comprender la conexión existente entre la estructura de una sustancia y
sus propiedades químicas.
- Introducirse al manejo de datos espectroscópicos.

Objetivos generales:
- Fomentar la capacidad de análisis y síntesis del alumno.
- Mejorar sus habilidades para hablar en público.
- Modificar sus aptitudes hacia la utilización de material científico
escrito en Ingles.
- Mejorar su capacidad y modificar sus aptitudes hacia la utilización de
recursos bibliográficos para resolver cuestiones.

Programa

Capítulo I: INTRODUCCIÓN. ENLACE E HIBRIDACIÓN. NOMENCLATURA.
Introducción. Definición de Química Orgánica. Situación de la
asignatura en la licenciatura. Introducción histórica: desde la fuerza vital al
concepto moderno. El lenguaje de la Química Orgánica.

Lección 1. Teorías de enlace. Estructura electrónica de los átomos.
Estructura de capa completa o regla del octete. Iones monoatómicos. Estructura
de las moléculas. Estructuras de Lewis. Carga formal. Estructuras de
resonancia. Enlaces sencillos y enlaces múltiples. Polaridad y polarizabilidad.
Teoría de orbitales moleculares en química orgánica. Fuerzas de cohesión
intermolecular.

Lección 2. El enlace en moléculas orgánicas. Estructura electrónica del
carbono. Hibridación y geometría orbital. Coordinación cuatro en el carbono:
hibridación sp3. Coordinación tres: hibridación sp2. Coordinación dos:
hibridación sp. La hibridación en otros átomos de la segunda fila de la tabla
periódica. Resonancia, sistemas con enlaces deslocalizados.

Lección 3. Introducción a la nomenclatura de las moléculas orgánicas.
Fórmula empírica y fórmula molecular. Fórmulas desarrolladas. Fórmulas
condensadas. Fórmulas de barras ángulos. Fórmulas mixtas. Fórmulas
tridimensionales. Grupos funcionales, clases de compuestos orgánicos. Series
homólogas. Isomeria: Estereoisomería y estereoquímica: Cis/trans, R/S y Z/E.
Acrónimos.
•  Capítulo 2. ALCANOS Y CICLOALCANOS. CONFORMACIONES. INTRODUCCIÓN A LA
REACTIVIDAD.

Lección 4. Alcanos. Propiedades físicas: solubilidad, densidad, puntos
de ebullición, puntos de fusión. Usos y fuentes de alcanos. Nomenclatura:
nombres comunes y nombres IUPAC. Estructura y conformaciones. Conformaciones
del etano, ángulo dihédrico, tensión torsional. Estudio conformacional del
butano. Conformación de alcanos superiores.

Lección 5. Cicloalcanos. Nomenclatura. Isomerismo geométrico en
cicloalcanos: cis/trans. Estabilidad: tensión de ángulo, tensión torsional y
tensión de anillo. Conformaciones en anillos pequeños. Conformaciones del
ciclohexano: silla, bote y bote torcido. Posiciones axiales y posiciones
ecuatoriales. Conformaciones en ciclohexanos sustituidos. Anillos fusionados.
Nomenclatura de anillos fusionados.

Lección 6. Propiedades químicas de los alcanos. Introducción a la
reactividad. Reacciones típicas de alcanos: combustión, craking de alcanos
superiores (pirólisis) y halogenación. Mecanismo de reacción. Termodinámica y
cinética. Estudio de la cloración del metano: radicales libres y mecanismo en
cadena. Intermedios y estados de transición, etapa determinante de la
velocidad. Halogenación de alcanos superiores: cloración y bromación del
propano; regioselectividad de la reacción. Intermedios reactivos típicos en
reacciones orgánicas, estructura y estabilidad de radicales, carbocationes,
carbaniones y carbenos.



•  Capítulo 3: HIDROCARBUROS INSATURADOS. ALQUENOS Y ALQUINOS. COMPUESTOS
AROMÁTICOS.

Lección 7. Hidrocarburos insaturados, alquenos y alquinos. Alquenos.
Descripción orbital de los enlaces del etileno: el enlace pi;. Nomenclatura de
alquenos. Usos. Estabilidad de alquenos. Estabilidad de cicloalquenos, regla de
Bredt. Propiedades físicas, Isomerización del doble enlace. Propiedades
químicas: reacciones de adición a alquenos. Polienos conjugados. Orbitales
moleculares de sistemas conjugados. Propiedades químicas de polienos
conjugados: adición-1,2 y adición-1,4. Alquinos. Nomenclatura de alquinos.
Estructura electrónica. Propiedades físicas. Importancia comercial. Propiedades
químicas: acidez de alquinos terminales.

Lección 8. Compuestos aromáticos. Estructura y propiedades del benceno,
aromaticidad. Orbitales moleculares del benceno. Aromaticidad, antiaromaticidad
y compuestos no aromáticos. Iones aromáticos. Compuestos heterocíclicos
aromáticos. Sistemas aromáticos polinucleares. Nomenclatura de compuestos
aromáticos. Propiedades físicas. Propiedades químicas: sustitución aromática
electrofílica.


•  Capítulo 4. COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE CARBONO-HETEROÁTOMO. HALUROS
DE ALQUILO. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. AMINAS.

Lección 9. Haluros de alquilo. Clases de compuestos organo-halógeno.
Usos de los haluros de alquilo. Estructura. Propiedades físicas. Propiedades
químicas, ruptura heterolítica del enlace carbono halógeno: sustitución
nucleofílica y eliminación. Organometálicos.

Lección 10. Alcoholes, fenoles, éteres y epóxidos. Los alcoholes,
derivados orgánicos del agua. Nomenclatura de alcoholes. Propiedades físicas.
Importancia comercial. Acidez de alcoholes. Acidez de fenoles. Propiedades
químicas de alcoholes, oxidación. Éteres y epóxidos. Propiedades físicas de
éteres. Los éteres como disolventes, formación de complejos estables con
reactivos. Nomenclatura de éteres. Propiedades químicas de los epóxidos, la
tensión de anillo como factor decisivo de la reactividad.

Lección 11. Aminas. Clases de aminas. Nomenclatura. Estructura de las
aminas. Propiedades físicas. Basicidad de las aminas.

Lección 12. Introducción a las técnicas espectroscópicas.Espectroscopía
infrarrojo (IR). Espectrocopía ultravioleta (UV). Introducción. UV de polienos
conjugados. UV de compuestos aromáticos. Resonancia magnética nuclear (RMN).
Breve descripción teórica de la RMN. Apantallamiento. Desplazamiento químico.
Valores típicos de desplazamiento químico.

•  Capítulo 5. COMPUESTOS CON ENLACE MÚLTIPLE CARBONO-HETEROÁTOMO.
ALDEHÍDOS Y CETONAS. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

Lección 13. Aldehídos y cetonas. Estructura del grupo carbonilo.
Nomenclatura de cetonas y aldehídos. Propiedades físicas. Propiedades
ácido/base de cetonas y aldehídos. Usos e importancia industrial.


Lección 14. Ácidos carboxílicos y derivados. Ácidos carboxílicos.
Nomenclatura. Propiedades físicas. Acidez de los ácidos carboxílicos. Fuentes
comerciales. Estructura y nomenclatura de ésteres. Estructura y nomenclatura de
amidas. Estructura y nomenclatura de nitrilos. Estructura y nomenclatura de
haluros de ácido. Estructura y nomenclatura de anhídridos de ácido. Propiedades
físicas de los derivados de ácido. Reactividad comparada de los derivados de
ácido.

Metodología

- Clases teóricas en sesiones para todo el grupo en las que el profesor
explicará los contenidos teóricos fundamentales de cada tema y su importancia
en el contexto de la materia.
- Clases prácticas en grupos reducidos en las que el profesor resolverá
ejercicios y problemas sobre los contenidos teóricos trabajados en cada tema.
- Clases de problemas-seminarios en que se refuercen los conceptos, se
establezcan conexiones entre los distintos temas y se extraigan conclusiones
aplicables a clases posteriores. Se intentará provocar el contraste de
opiniones entre los alumnos, con el objeto de aumentar su seguridad y estimular
la resolución de problemas.
- Tutorías individuales y/0 en grupos. Sesiones en las que se atenderán
dificultades personales en cualquier aspecto relacionado con la materia y se
orientará en la metodología de estudio.
- Aula Virtual: página web donde los alumnos tendrán a su disposición
diverso material didáctico sobre la materia: programa, bibliografía, relaciones
de problemas, exámenes de años anteriores, así como las actividades
académicamente dirigidas propuestas y determinadas herramientas de
comunicación, etc.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total): 145

• Clases Teóricas: 28  
• Clases Prácticas: 15  
• Exposiciones y Seminarios: 5  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas: 5  
  • Individules:  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 7  
  • Sin presencia del profesorado:  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 60  
  • Preparación de Trabajo Personal: 21  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas Docentes

Criterios y Sistemas de Evaluación

Técnicas de evaluación:
•Asistencia a las clases teóricas y prácticas.
•Realización de los ejercicios propuestos por el profesor.
•Elaboración y exposición de los trabajos monográficos.
•Asistencia a las sesiones de tutoría.
•Realización de exámenes escritos sobre teoría y práctica.

Las pruebas en las clases de grupos pequeños pretenden un seguimiento del
aprovechamiento del alumno de las mismas, y la realización de ejercicios
relacionados con la parte del temario desarrollada hasta ese momento.
Tareas para realizar fuera del entorno del aula a título individual o en grupo.
Las tareas individuales se publicarán en la página de la asignatura virtual y
se pedirá al alumno que resuelva las distintas cuestiones en un tiempo
determinado. Las tareas en grupo serán realizadas por grupos de alumnos
designados por el profesorado y tratarán de desarrollar en tema determinado. En
ambos casos se aconsejará al alumno que siga las orientaciones dictadas por el
profesorado ya que se consideran tareas dirigidas.
Respecto a la nota final de la asignatura el examen global final representa un
70% de la nota final. Los controles presenciales y las tareas se valorarán
conjuntamente y representan un 30% de la calificación global.

Recursos Bibliográficos

CAREY, F. A.: "Organic Chemistry". 5ª edición. Ed. McGraw-Hill, 2003.
(traducción al castellano de la 3ª edición. Ed. McGraw-Hill, Madrid, 1998).
GRAHAM SOLOMONS, T. W.: "Organic Chemistry". 8ª edición. Ed. Wiley and Sons.
New York, 2004. (traducción al castellano de la 3ª edición. Ed. Limusa. México,
1999).
MORRISON, R. T. y  BOYD, R. N.: "Organic Chemistry". 7ª edición. Ed. Prentice-
Hall. New Jersey, 1997. (traducción al castellano de la 5ª edición. Addison-
Wesley Iberoamericana, 1990).
WADE, L. G. "Organic Chemistry". 6ª edición. Ed. Prentice-Hall. New Jersey,
2005. (traducción al castellano.de la 5ª edición.  Ed. Pearson Education.
Madrid, 2004).
McMURRY, J.: "Organic Chemistry". 6ª edición. Ed. Brooks/Cole. 2003 (traducción
al castellano de la 6ª edición.  Ed. Thomson International, 2006).
EGE, S.: "Organic Chemistry: Structure and Reactivity". 4ª edición. Ed.
Houghton Mifflin Company, New York, 1999 (traducción al castellano. Ed.
Reverté. Barcelona, 1997).
VOLLHARDT, C. y SCHORE,  N. E. " Organic Chemistry: Structure and Function" Ed.
W. H. Freeman & Co. New York, 2003.( traducción al castellano de la 3ª edición.
Ed. Omega. Barcelona, 1996).
PETERSON, W. R. "Formulación y nomenclatura química orgánica".16ª edición. Ed.
EDUNSA, Barcelona. 1996.
QUIÑOA, E., RIGUERA, R., “Nomenclatura y Representación de los Compuestos
Orgánicos. Una guía de Estudio y Autoevaluación”  2ª edición. Ed. McGraw-Hill /
Interamerícana, 2005.
RIGUERA, R, y QUIÑOÁ, E., "Cuestiones y Ejerciccios de Química Orgánica. Una
Guía de Estudio y Áutoevaluación. 2ª edición. Ed. McGraw-Hill / Interamerícana,
2004.