Profesorado

Rosario Hernández Galán

Situación

Prerrequisitos

De acuerdo con el  plan de estudios vigente NO existen prerrequisitos
aunque se recomienda haber cursado al menos las asignaturas Estructura
de los compuestos organicos y Química Orgánica.

Contexto dentro de la titulación

Se trata de una asignatura optativa que cubre un campo muy
especializado de la quimica orgánica. Los alumnos que la cursen
adquirirán conocimientos nuevos y reforzaran conocimientos de
reacciones conocidas de tercero pero vistas desde una perspectiva
distinta.

Recomendaciones

Los alunmos que cursen esta asignatura deberian cumplir los
prerrequisitos expuestos.
La asistencia y participación en clase es fundamental.

Competencias

Competencias transversales/genéricas

-Capacidad de análisis y síntesis
-Comunicación oral y escrita en la lengua nativa
-Conocimiento de una lengua extranjera
-Resolución de problemas
-Razonamiento crítico

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  -Conocimiento y comprensión de las biotransformaciones y las
  técnicas empleadas para el trabajo con biocatalizadores.
  - Conocimiento de las principales reacciones, enzimas que las
  catalizan y sus características.
  - Capacidad de resolver ejercicios relacionados, cálculo de
  selectividades, pureza óptica, etc
  

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  -Dominar la nomenclatura y el lenguaje característico de la química
  orgánica
  - Dominar el lenguaje específico de la materia, Biotransformaciones.
  - Capacidad de analizar los resultados de una biotransformación
  desde un punto de vista de su selectividad y aplicabilidad
  - Capacidad de seleccionar el proceso más idóneo
  

• Actitudinales:

  -Capacidad de Crítica y autocrítica
  -Capacidad para aplicar la teoría a la práctica
  -Capacidad para hablar en público

Objetivos

Introducir al alumno en el conocimiento de las enzimas como catalizadores
para
realizar transformaciones químicas.
Conocer las reacciones básicas biocatalíticas
Conocer las principales aplicaciones industriales

Programa

I.- Introducción

Tema 1:  Introducción
Introducción a la Biocatálisis.
Introducción a las enzimas: Nombre y clasificación.
Estructura de las enzimas: Enlace peptidico. Estructura polipeptidicas.
Niveles de estructuración
Aspectos generales de las enzimas: El centro activo. Mecanismos
Propiedades de las enzimas: Efecto del pH, temperatura y
cofactores
Regulación de la actividad enzimatica
Enzimas en disolventes orgánicos.
Inmovilizado de enzimas: Aspectos generales. Métodos de inmovilización de
enzimas. Elección del método de inmovilización.
Tema 2: Mecanismos de reacción en la naturaleza.
Reducción. NADH/NADPH.
Aminación reductiva. Piridoxina/Piridoxal.
Oxidación. FAD/FADH2.
Hidroxilación aromática.
Epoxidación.
Formación de enlace carbono-carbono.
Enol en la naturaleza. Lisina enamina/ Coenzima A.
Condensaciones aldólicas.
El anión acilo equivalente. Tiamina pirofosfato.
Tema 3: Nociones de estereoquímica
Estereoselectividad: enantioselectividad y distereoselectividad
Proquiralidad
Centros proquirales:átomos y grupos enantiotopicos
Caras diasterotópicas
Átomos y grupos diastereotópicos
Caras y grupos homotópicos.

II.- Reacciones biocatalizadas

Tema 3: Reacciones de hidrólisis.
Aspectos mecanísticos y cinéticos.
Hidrólisis de amidas: métodos de resolución de mezclas racémicas de
aminoácidos.
Hidrólisis de ésteres: Esterasas y proteasas; lipasas. Esterificación.
Hidratasas: hidratación de dobles enlaces, de epóxidos, de nitrilos y de
ésteres de fosfato.
Tema 4:   Reacciones de formación de enlace C-C.
Condensación aciloínica y aldólica.
Formación e hidrólisis de cianhidrinas.
Tema 5: Reacciones Redox.
Reacciones de reducción.
Reciclaje del cofactor
Reducción de aldehídos y cetonas acíclicas y cíclicas.
Reducción de aldehídos y cetonas empleando microorganismos.
Reducción de dobles enlaces C=C.
Reacciones de oxidación.
Peroxidasas.
Oxidación de alcoholes y aldehídos.
Reacciones de oxigenación.
Hidroxilación de alcanos y de compuestos aromáticos.
Oxidación de fenoles.
Epoxidación de alquenos.
Reacciones de sulfoxidación.
Reacciones de Baeyer-Villiger.
III.- Biocatálisis en la Industria
Tema 6: Biotransformaciones conducentes a la preparación de fármacos
enantioméricamente puros. Metodologías a emplear. Ejemplos: síntesis de
corticoides, síntesis de antiinflamatorios no esteroídicos.
Tema 7: Aplicación de las biotransformaciones a la preparación de
productos bioterapéuticos. Comparación de los distintos procesos
industriales de preparación de insulina y de la hormona de crecimiento.
Tema 8: Aplicación de las biotransformaciones a la industria
alimentaria.
Aplicaciones a la industria láctea, panadera y de aceites. Preparación de
aditivos alimentarios. Aplicación a la industria cervecera y de zumos.
Procesos industriales. Modificación de grasas naturales.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
Las prácticas consistirán en realizar dos biotransformaciones, una
empleando un microorganismo completo y otra empleando una enzima
inmovilizada.

Actividades

La asignatura tiene 1.5 créditos prácticos de laboratorio que son
obligatorios para cualquier alumno. Los alumnos elaborarán el protocolo de
prácticas a partir de los resultados obtenidos, incluyendo fundamentos
teóricos y descripción de técnicas.
Los alumnos prepararan, en coordinación con el profesor, un tema y una
exposición en "power point" sobre las aplicaciones de las
biotransformaciones en la industria. El tema será defendido en clase por
cada alumno.

Metodología

Se seguira la metodología habitual consistente en clases magistrales que
serán soportadas con los seminarios de problemas. Las clases de problemas
se realizarán al final de cada tema con objeto de familiarizar al alumno
con los conocimientos aportados en las clases teóricas.
Todo el material se pondrá a disposición del alumno a traves de la web de
la asignatura en Campus virtual.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total): 139

• Clases Teóricas: 29  
• Clases Prácticas: 15  
• Exposiciones y Seminarios: 13  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules: 3  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 5  
  • Sin presencia del profesorado:  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 50  
  • Preparación de Trabajo Personal: 40  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas Docentes

Criterios y Sistemas de Evaluación

Se realizarán en la medida de lo posible examenes parciales eliminatorios
al final de cada grupo de materias. Aproximádamente 3 exámenes.  Estos
exámenes estarán destinados a aquellos alumnos que asistan regularmente a
clases, por lo que se evaluará tambien el grado de interés y participación
en clase.
Al final de las prácticas se realizará un pequeño test que habrá que
superar.
Las notas alcanzadas en las prácticas de laboratorio se emplearán en el
computo final.
Tambien se evaluará el trabajo preparado y presentado en clase por cada
alumno.
El objetivo fundamental de estos trabajos es que los alumnos conozcan la
aplicación industrial de los contenidos aprendidos a los largo de la
asignatura por lo que se evaluará especialmente el enfoque que le de el
alumno en su presentación y su relación con el contenido de la asignatura.

Recursos Bibliográficos

1.- K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry. A textbook. , 5ª
ed, Ed.
Springer, 2005.
2.-Industrial Biotransformations. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C.
Wiley
VCH, 2ª ed, 2006