Profesorado

José María González Molinillo
Francisco Miguel Guerra Martínez

Situación

Prerrequisitos

No existen requisitos de acuerdo con el plan de estudios vigente

Contexto dentro de la titulación

Es la cuarta asignatura del área de química orgánica de la titulación.
Pretende completar la formación básica en este área.

Recomendaciones

Haber cursado y aprobado las asignaturas Estructura de los Compuestos
Organicos y Química Orgánica

Competencias

Competencias transversales/genéricas

Capacidad de análisis y síntesis
Comunicación oral y escrita en la lengua nativa
Resolución de problemas
Razonamiento crítico
Aprendizaje autónomo
Adaptación a nuevas situaciones

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  Cinética, catálisis y mecanismos de las recciones orgánicas que
  implican reagrupamientos moleculares.
  Estereoquímica.
  Reacciones REDOX
  Reactividad de los compuestos orgánicos y organometálicos.
  Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las
  moléculas orgánicas
  

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos
  esenciales, conceptos, principios y teorias relacionadas con la
  química orgánica.
  Resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos
  previamente desarrollados.
  Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para
  solucionarlos.
  Evaluación, interpretación y síntesis de datos e información de
  química orgánica.
  Interpretación de datos procedentes de observaciones experimentales
  en términos de sus significado y de las teorías que los sustentas.

• Actitudinales:

  Capacidad de crítica y autocrítica.
  Capacidad de generar nuevas ideas.
  

Objetivos

Estudio de reacciones via intermedios deficientes en electrones
Estudio de reacciones pericíclicas y fotoquímicas
Estudio de carbaniones y su uso en la formación de enlaces C-C
Introducción al uso de reactivos organometalicos en síntesis orgánica
Reacciones de oxidación y reducción

Programa

Tema 1: Conceptos  Preliminares.
Lección 1: Enlace Químico y Estructura Química .
•  Teoría del enlace de valencia.
•  Teoría de orbitales moleculares.
•  Teoría de orbitales moleculares de Hückel.
•  Teoría perturbacional de orbitales moleculares.
Lección 2: Estereoquímica
•  Relaciones enantioméricas y diastereoméricas
•  Quiralidad en ausencia de centros asimétricos
•  Estereoquímica en procesos dinámicos
•  Relaciones proquirales
Tema 2: Reacciones Pericíclicas.
Lección 3: Reacciones electrocíclicas.
•  Reacciones electrocíclicas: procesos conrotatorios y disrotatorios.
•  Reglas de Woodward y Hoffmann.
•  Reacciones electrocíclicas con número impar de átomos.
•  Ciclaciones fotoquímicas.
Lección 4: Reacciones de cicloadición.
•  Cicloadiciones: adiciones suprafaciales y antarafaciales.
•  Reglas de selección.
•  Ejemplos de cicloadiciones térmicas.
•  Cicloadicones fotoquímicas.
Lección 5: Reacciones sigmatrópicas.
•  Reacciones sigmatrópicas: teoría de los desplazamientos
sigmatrópicos.
•  Observaciones experimentales.
•  Reagrupamientos sigmatrópicos de sistemas cargados.
Lección 6: Fotoquímica.
•  Principios generales.
•  Consideraciones de simetría orbital relacionadas con las reacciones
•  fotoquímicas.
•  Fotoquímica de los compuestos carbonílicos.
•  Fotoquímica de alquenos y dienos.
•  Fotoquímica de compuestos aromáticos.
Tema 3: Especies Deficientes en Electrones.
Lección 7: Especies deficientes en electrones (I): carbocationes.
•  Formación de carbocationes.
•  Migraciones a carbonos deficientes en electrones: reagrupamientos de
Wagner-Meerwein.
•  Naturaleza del grupo que migra.
•  Competencia con otras reacciones.
•  Migraciones a larga distancia.
•  Migraciones a oxígeno y nitrógeno.
•  Participación de grupos vecinos.
•  Carbocationes no clásicos.
Lección 8: Especies deficientes en electrones (II): radicales libres.
•  Generación y caracterización de radicales libres.
•  Radicales libres estables.
•  Fuentes de radicales libres.
•  Características de los mecanismos de reacción radicalarios.
•  Reacciones de sustitución radicalarias.
•  Reacciones de adición radicalarias.
•  Reacciones de reagrupamiento y fragmentación.
Lección 9: Especies deficientes en electrones (III): carbenos.
•  Formación de carbenos y nitrenos.
•  Estados singlete y triplete.
•  Adiciones a dobles enlaces.
•  Reacciones de inserción.
•  Reagrupamientos.
Tema 4: Carbaniones
Lección 10: Características de los carbaniones.
•  Acidez de los hidrocarburos.
•  Carbaniones estabilizados por grupos funcionales.
•  Generación de carbaniones por desprotonación.
•  Reagrupamientos de carbaniones.
Tema 5: Formación de enlaces C-C mediante el uso de reactivos organometálicos.
Lección 11: Compuestos organometálicos de metales de los grupos I y II
•  Preparación y propiedades de compuestos organolitio y organomagnésio
•  Reacciones de compuestos organolitio y organomagnésio
o  Reacciones con agentes alquilantes
o  Reacciones con compuestos carbonílicos
•  Derivados orgánicos de metales del grupo IIB
o  Compuestos organozinc
Lección 12: Reacciones que implican metales de transición
•  Organocobre
•  Organopaladio
•  Organoniquel
Tema 6: Reacciones de Oxidación y Reducción.
Lección 13: Reacciones de oxidación de funciones
•  Introducción
o  Hidrocarburos
•  Sistemas que contienen oxigeno
o  Sistemas que contienen nitrógeno
o  Sistemas que contienen azufre
•  Sistemas que contienen fósforo
o  Sistemas que contienen yodo
Lección 14: Reacciones de reducción de funciones
•  Introducción
•  Hidrocarburos
•  Hidrogenolísis
•  Aldehidos y cetonas
•  Epóxidos
•  Ácidos y sus derivados
•  Sistemas que contienen nitrógeno
•  Sistemas que contienen azufre
Tema 7: Análisis Retrosintético
Lección 15: Principios de Análisis Retrosintético
•  Concepto de análisis retrosintético
•  Desconexiones
•  Sintones
•  Elección de las desconexiones
•  Interconversión de grupos funcionales
•  Desconexiones C-C

Actividades

Se empleará la herramienta Moodle para suministrar al alumno resúmenes
de todos los temas expuestos en clases, hojas de problemas, y problemas
seleccionados. A través de esta herramienta se le propondrán a los alumnos
ejercicios para los trabajen en casa con el fin de que afiance los
conocimientos teóricos. Dichos ejercicios serán evaluados y se valorarán para
la calificación final de la asignatura.

Metodología

Clases magistrales con empleo de presentaciones en Power Point. Los
conocimientos adquiridos serán reforzados mediante seminarios
de problemas donde se procurará que el alumno participe activamente, para
ello
se le suministraran las hojas de problemas con anterioridad y se le evaluará
el
esfuerzo e interés mostrado en estas clases. Se seleccionarán problemas para
que el alumno los resuelva en casa y lo entreguen en la clase siguiente con
el
fin de corregirselo y evaluarlo.Todo el material se pondrá a disposición del
alumno a traves de la web de la asignatura en Campus virtual.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total):

• Clases Teóricas: 61  
• Clases Prácticas:  
• Exposiciones y Seminarios: 26  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules: 6  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado:  
  • Sin presencia del profesorado: 20  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 120  
  • Preparación de Trabajo Personal:  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 3  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas Docentes

Criterios y Sistemas de Evaluación

Se evaluará por un lado el examen final que será eminentemente práctico.
Asi mismo se evaluará el grado de participación del alumno en clase y los
ejercicios que estos deberán entregar a lo largo de todo el curso.

Recursos Bibliográficos

• B. Miller, "Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanism", 2ª
ed., Prentice Hall, (2003)
• F.A. Carey and R.J. Sundberg,  "Advanced Organic Chemistry" (Part A &
B),4ª ed. Plenum Part A (2000), Part B (2001)
• R.O. C. Norman and J.M. Coxon, "Principles of organic synthesis",
Blackie Academic and Professional. (1994)
• J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, “Organic Chemistry”,
Oxford University Press, 2001.
• W. Carruthers and I. Coldham, “Modern Methods of Organic Synthesis”,
Cambridge University Press, 2004.
• P. Ballesteros García, R. M. Claramunt Vallespí, D. Sanz del Castillo,
E. Teso Vilar, “Química Orgánica Avanzada, Ed. UNED, 2001.