Profesorado

Juan Carlos García Galindo
Eva Zubía Mendoza

Situación

Prerrequisitos

No existen de acuerdo con el plan de estudios

Contexto dentro de la titulación

Es la segunda asignatura del área de Química Orgánica de la
titulación.

Recomendaciones

Haber aprobado la asignatura "Estructura de los compuesto
orgánicos"

Competencias

Competencias transversales/genéricas

Capacidad de análisis y síntesis
Comunicación oral y escrita en la lengua nativa
Resolución de problemas
Razonamiento crítico
Aprendizaje autónomo
Adaptación a nuevas situaciones
Creatividad

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  Aspectos principales de la terminología en química orgánica.
  Cinética, catálisis y mecanismos de las recciones orgánicas.
  Propiedades de los compuestos orgánicos y organometálicos.
  Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las
  moléculas orgánicas.
  Principales rutas de síntesis en química orgánica.

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los
  hechos
  esenciales, conceptos, principios y teorias relacionadas con
  la
  química orgánica.
  Resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según
  modelos
  previamente desarrollados.
  Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias
  para
  solucionarlos.
  Evaluación, interpretación y síntesis de datos e información
  de
  química orgánica.
  Interpretación de datos procedentes de observaciones
  experimentales
  en términos de sus significado y de las teorías que los
  sustentan.

• Actitudinales:

  Capacidad de crítica y autocrítica.
  Capacidad de generar nuevas ideas.

Objetivos

- Afianzamiento de los conceptos aprendidos en el curso anterior:
formulación y
nomenclatura orgánica, visión espacial de las moléculas y aspectos
estructurales.
- Asimilación del concepto de mecanismo de reacción y de otros
relacionados
(intermedio de reacción, estado de transición, etc.), de los
aspectos
energéticos y de los principales tipos de mecanismos de reacción
existentes en
Química Orgánica.
- Conocimiento de los conceptos básicos de estereoquímica dinámica
y sus
implicaciones en el transcurso de una reacción.
- Conocimiento de las propiedades químicas de los distintos grupos
funcionales
y su influencia en la reactividad de los compuestos.
- Aprendizaje de los métodos de interconversión de los grupos
funcionales.
- Desarrollo de la capacidad de predicción de los productos que
pueden formarse
en una reacción, así como de los centros reactivos de cada molécula.

Programa

TEMA 1: LECCIONES INTRODUCTORIAS.
Lección 1: Reacciones orgánicas.
Concepto de mecanismo de reacción. Rupturas homolíticas y
heterolíticas. Intermedios de reacción: radicales, cationes,
aniones y
carbenos. Nucleófilos y electrófilos. Termodinámica y cinética de
las
reacciones orgánicas. Reacciones competitivas. Control cinético y
termodinámico. Aspectos estereoquímicos de las reacciones orgánicas.
Estereoquímica dinámica. Estereoselectividad y estereoespecificidad.

TEMA 2: ALCANOS. REACCIONES RADICALARIAS
Lección 2: Alcanos.
Obtención de alcanos. Reactividad de los alcanos. Reacciones
radicalarias de
sustitución. Halogenación. Combustión. Reacciones de adición a
ciclos pequeños.


TEMA 3: COMPUESTOS CON ENLACE SIMPLE C-HETEROÁTOMO(C-X).
Lección 3: Haluros de alquilo.
Obtención de haluros de alquilo. Reactividad de los haluros de
alquilo:
sustitución y eliminación. Reacciones de sustitución nucleofílica.
Aspectos
cinéticos. Consideraciones generales sobre nucleófilos y grupos
salientes.
Mecanismos SN1 y SN2. Aspectos estereoquímicos. Impedimento
estérico. Efecto
del disolvente. Sustituciones en sistemas cíclicos. Sustitución
alílica y
bencílica. Reacciones de eliminación. Reglas de Zaitsev y de
Hofmann.
Mecanismos E1 y E2. Eliminación en sistemas cíclicos. Competencia
eliminación-
sustitución.

Lección 4: Compuestos organometálicos.
Enlace C-metal. Reactivos de Grignard, Organolíticos y
organocupratos.
Organometálicos como nucleófilos. Reacciones con ácidos.

Lección 5: Alcoholes.
Obtención de alcoholes a partir de halogenuros de alquilo. Otros
métodos de
obtención. Sustitución del hidroxilo por halógeno. Tratamiento de
alcoholes con
ácidos minerales. Esterificación. Oxidación. Polialcoholes. Ruptura
oxidativa
de 1,2-dioles. Transposición pinacolínica.

Lección 6: Éteres y epóxidos.
Preparación de éteres. Síntesis de Williamson. Obtención y apertura
de
epóxidos. Hidrólisis. Éteres corona y reacciones en transferencia
de fase.

Lección 7: Aminas.
Obtención de aminas: síntesis de Gabriel y reducción de otras
funciones
nitrogenadas. Alquilación de aminas. Degradación de Hoffman.
Eliminación de
Cope. Formación de amidas.

TEMA 4: COMPUESTOS CON ENLACE DOBLE Y TRIPLE C-C: ALQUENOS y
ALQUINOS.
Lección 8: Alquenos.
Preparación de alquenos: reacciones de eliminación en haloalcanos y
alcoholes y
sus requerimientos estereoelectrónicos. Hidrogenación catalítica.
Adición de
haluros de hidrógeno y de agua. Mecanismo y regla de Markovnikov.
Oximercuriación. Hidroboración-oxidación. Adición de halógenos.
Halogenación alílica. Formación de halohidrinas. Adición de
carbenos.
Epoxidación. Formación de 1,2-dioles. Ruptura oxidativa.
Ozonólisis.
Polimerización.

Lección 9. Dienos y polienos.
Adiciones electrófilas a dienos conjugados. Competencia entre las
adiciones 1,2
y 1,4. Reacción de Diels-Alder. Polimerización.

Lección 10: Alquinos.
Obtención. Reacciones de los acetiluros metálicos. Reducción de
alquinos.
Reacciones de adición electrofílica. Oxidación.

TEMA 5: COMPUESTOS AROMÁTICOS.
Lección 11: Hidrocarburos aromáticos.
Obtención. Reducción de anillos aromáticos. Reacciones de
sustitución
electrófila aromática en anillos bencénicos: mecanismo. Nitración.
Sulfonación.
Halogenación. Reacciones de Friedel-Crafts. Efecto de los
sustituyentes sobre
la reactividad y orientación.  Reacciones de sustitución aromática
nucleofílica.
Mecanismo de adición-eliminación. Alquilbencenos. Reacciones de la
cadena
lateral: oxidación y halogenación. Hidrocarburos aromáticos
policíclicos.

Lección 12: Fenoles y compuestos relacionados.
Obtención. Sustitución electrofilica. Adición a aldehídos. Reacción
de
Kolbe-Schmitt. Reacción de Reimer-Tiemann.

Lección 13: Compuestos nitrogenados aromáticos.
Sustituciones aromáticas en anilinas. Diazotación. Copulación.
Azocompuestos y
colorantes azoicos. Reacciones de sustitución en sales de diazonio.
Transposiciones en anilinas N-sustituidas. Oxidación de anilinas.
Fenilhidrazinas.

TEMA 6: COMPUESTOS CON ENLACE DOBLE Y TRIPLE C-HETEROÁTOMO.
COMPUESTOS
CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICOS.
Lección 14: Obtención de aldehídos y cetonas.
Preparación de aldehídos y cetonas. Reactividad general del
carbonilo. Acidez
de los H en al carbonilo. Tautomería ceto-enólica. Racemización.
Enoles y
enolatos.

Lección 15: Reacciones de adición al carbonilo: Reacciones de
adición al
carbonilo. Adición de agua y alcoholes (hidratos, hemiacetales,
hemicetales,
acetales y cetales). Concepto de grupo protector. Adición de los
iones
bisulfito y cianuro. Condensación benzoínica. Adición de reactivos
organometálicos. Adición de amoníaco y derivados. Reacción con
iluros.

Lección 16: Reacciones de oxidación-reducción de aldehidos y
cetonas.
Reducción a alcoholes (hidruros, diborano, hidrogenación
catalítica,...).
Reducción a metileno (Clemmensen y Wolf-Kishner). Oxidación de
aldehídos y
cetonas. Oxidación de Baeyer-Villiger. Reacción de Cannizzaro.

Lección 17: Reactividad vía enol/enolato en aldehidos y cetonas.
Halogenación en alfa. Reacción del haloformo. Reacción aldólica y
relacionadas.
Alquilación de enolatos y enaminas. Reacción de Mannich. Aldehídos
y cetonas
insaturadas. Adiciones directas y conjugadas. Adición de
organocupratos.

Lección 18: Ácidos carboxílicos y derivados (I).
Reacciones de adición-eliminación: Reacciones de adición-
eliminación al grupo
acilo. Reactividades relativas de ácidos carboxílicos, haluros de
acilo,
anhídridos de ácido, ésteres y amidas. Reacciones de haluros de
acilo.
Acilación
de enaminas. Reacciones de anhídridos de ácido. Reacciones de
ésteres.
Hidrólisis de ésteres catalizada por ácidos. Hidrólisis de ésteres
promovidas
por ión hidróxido. Reacciones de ácidos carboxílicos. Reacciones de
amidas.
Hidrólisis de amidas: catálisis ácida y básica. Síntesis de Gabriel
de aminas
primarias. Hidrólisis de nitrilos. Síntesis de ácidos carboxílicos
y derivados.

Lección 19: Ácidos carboxílicos y derivados (II).
Reacciones en el carbono en alfa. Halogenación del carbono en alfa;
en ácidos
carboxílicos: reacción de Hell-Volhard-Zelinski. Condensación de
Claisen.
Condensación de Dieckmann. Descarboxilación de cetoácidos. Síntesis
malónica y
acetoacética.

Actividades

Sin docencia

Metodología

Sin docencia

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total): 205.6

• Clases Teóricas: Sin docencia  
• Clases Prácticas:  
• Exposiciones y Seminarios: Sin docencia  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules:  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: Sin docencia  
  • Sin presencia del profesorado:  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio:  
  • Preparación de Trabajo Personal:  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Criterios y Sistemas de Evaluación

Examen final.

Recursos Bibliográficos

Brown, W.H.; Foote, C.S.; Iverson, B.L. "Organic Chemistry" 4th
ed., Brooks
Cole 2004.
Bruice, P.Y. "Organic Chemistry" 5th ed., Prentice Hall 2007.
Carey, F.A. "Química Orgánica" 6ª ed., McGraw Hill 2003.
Ege, S. "Organic Chemistry: Structure and Reactivity" 5th ed.,
Hougton
Mifflin 2004.
Ege, S. "Química Orgánica: Estructura y Reactividad" 3ª ed.,
Reverté 1998.
Fox, M.A; Whitesell, J.K "Organic Chemistry" 3rd ed., Jones and
Barlett, 2004.
McMurry, J. "Organic Chemistry" 7th ed., Brooks Cole 2007.
Morrison, R.; Boyd, R.K. "Organic Chemistry" 7th ed., Prentice Hall
1999.
Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. "Organic Chemistry" 7th ed., John
Wiley and Sons 2000.
Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E. "Organic Chemistry" 5th ed., Freeman
2006.
Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E. "Química Orgánica" 3ª ed., Omega
2000.
Wade Jr., "Organic Chemistry" 6th ed., PrenticeHhall 2007
Wade Jr., L.J. "Química Orgánica" 5ªed., Prentice Hall 2004.

Formulación:
Quiñoá, E.; Riguera, R. "Nomenclatura y Representación de los
Compuestos
Orgánicos" 2ª ed., McGraw-Hill/Interamericana 2005.
Recopilación exhaustiva de las reglas de la IUPAC sobre formulación
en
Química Orgánica y en Química de Productos Naturales:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

Problemas:
García Calvo-Flores, F.; Dobado Jiménez, J.A. "Problemas resueltos
de Química
Orgánica", Thomson 2007.
Quiñoá, E.; Riguera, R. "Cuestiones y Ejercicios de Química
Orgánica" 2ª ed.,
McGraw-Hill/Interamericana 2005.
Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharefkin, J. "Química Orgánica" 3ª
ed., McGraw-
Hill 2001.
Meislich, H. Nechamkin, H.; Sharefkin, J.  "Schaum's Outline of
Theory and
Problems in Organic Chemistry" 3rd ed., McGraw-Hill 1999.
Ogden, J. R. "Organic Chemistry Problem Solver", Research &
Education 1998.
Patrick, G. L. "Beggining Organic Chemistry" Vol I y Vol II, Oxford
University
Press 1997.
Ghiron, C.; Thomas, R. "Exercises in Synthetic Organic Chemistry",
Oxford
University Press 1997.
Mckillop, A. "Advanced Problems in Organic Reactions Mechanisms",
Elsevier
1997.