Profesores
José Manuel Igartuburu Chinchilla
Antonio José Macías Sánchez
Situación
Prerrequisitos
Conocimientos básicos que procedan de las asignaturas anteriores en el
Plan de
Estudios vigente. Se considera necesario haber cursado con
aprovechamiento la
asignaturas de segundo curso "ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS"
(código
206027) y de tercer curso "QUIMICA ORGANICA" (código 206013).
Contexto dentro de la titulación
El propio de una asignatura de especialización en un punto avanzado de
la
carrera.
Recomendaciones
1. Los alumnos que van a cursar la asignatura deberían tener
conocimientos
sobre Química Orgánica.
2. Deberían, asimismo, tener nociones básicas sobre espectroscopía.
3. Deben tener hábitos de estudio diario y saber asimilar los
conceptos a
través de la comprensión de su contenido.
4. Deben tener capacidad de análisis y relación de los conocimientos
que han
ido adquiriendo con el estudio individual de cada tema.
5. Deben tener disposición para discutir trabajos de investigación
relacionados con los contenidos de la asignatura con otros compañeros
en
grupos de estudio.
Competencias
Competencias transversales/genéricas
a) Aprendizaje de la realización de informes y presentaciones en
paneles/pósters y presentaciones orales
b) Uso de buscadores científicos.
c) Manejo de bibliografía en inglés.
d) Capacidad de síntesis y de obtención de conclusiones
e) Mejora en el uso del castellano y en la redacción.
Competencias específicas
Cognitivas(Saber):
1. Conocer las distintas reacciones implicadas en la biosíntesis
de
Productos Naturales.
2. Ser capaz de nombrar y formular compuestos químicos orgánicos.
3. Ser capaz de asociar las propiedades espectroscópicas básicas de
un compuesto orgánico con su fórmula química.
4. Ser capaz de identificar compuestos orgánicos mediante el
análisis de las propiedades espectroscópicas básicas de estos. Esta
identificación implica el punto tres anterior.
5. Conocer las diferencias entre los comportamientos químicos en el
medioambiente de distintas clases de Productos Naturales.
6. Comprender el concepto de reacción química sobre un sustrato
orgánico.
7. Conocer las distintas rutas de biosíntesis de Productos
Naturales.
8. Conocer la implicación de las asociaciones coenzima-cofactor en
una ruta metabólica.
Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):
1. Identificar el origen biosintético de distintos tipos de
Productos Naturales.
2. Ser capaz de razonar la secuencia de aislamiento (biodirigido)
necesaria para aislar un Producto Natural (bioactivo).
3. Ser capaz de obtener un Producto Natural en un laboratorio, ya
sea por síntesis o aislamiento.
Actitudinales:
1. Tener capacidad de organizar y planificar el trabajo a realizar.
2. Habilidad para desenvolverse frente a la resolución de problemas.
3. Tener capacidad de trabajar en equipo
4. Tener capacidad de comunicar conocimiento.
Objetivos
Metabolitos secundarios: principales vías biosintéticas de
metabolito secundario. Estudio estructural de metabolitos
secundarios. Reactividad química de los metabolitos
secundarios. Síntesis de principales tipos de metabolitos
secundarios.
Programa
Temario Teórico:
Tema 1.- Introducción a los productos naturales.
Tema 2.- Aislamiento de productos naturales.
Tema 3.- Determinación estructural.
Tema 4.- Estudios biosintéticos de productos naturales.
Tema 5.- Metabolitos derivados del acetato.
Tema 6.- Metabolitos derivados del ácido shikímico.
Tema 7.- Terpenoides.
Tema 8.- Esteroides.
Tema 9.- Alcaloides.
Temario Práctico:
Práctica 1.- Aislamiento de estigmasterol del aceite de soja.
Práctica 2.- Síntesis de una chalcona.
Actividades
1) Clases teóricas.
2) Seminarios para el aprendizaje del uso de bases de datos y buscadores
científicos.
3) Realización de búsquedas bibliográficas y presentación de informes.
Metodología
Clases magistrales sobre el temario de la asignatura.
Tutorías.
Prácticas de laboratorio
Trabajos bibliográficos tutorizados.
Distribución de horas de trabajo del alumno
Nº de Horas (indicar total):
- Clases Teóricas: 30
- Clases Prácticas: 15
- Exposiciones y Seminarios: 15
- Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
- Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
- Con presencia del profesor: 2
- Sin presencia del profesor: 10
- Otro Trabajo Personal Autónomo:
- Horas de estudio: 30
- Preparación de Trabajo Personal: 20
- ...
- Realización de Exámenes:
- Examen escrito: 4
- Exámenes orales (control del Trabajo Personal):
Criterios y Sistemas de Evaluación
Créditos Teóricos: Examen final de la asignatura.- Supone un 60 % de
la calificación. Trabajo individual a desarrollar sobre algún tipo de
metabolito.- Supone un 20 % de la calificación. Las prácticas de la
asignatura
suponen un 20%
Recursos Bibliográficos
Bibliografía
Fundamental:
P. M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, Wiley
Blackwell, 2009
J. R. Hanson, Natural Products. The Secondary Metabolites, RSC, 2003
P. Gil Ruiz,Productos Naturales; U. Pública de Navarra, 2002.
P. Ballesteros García et all., Química Orgánica Avanzada, UNED,
2001.
J. Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis, Oxford Chemistry
Primers, 1994.
E. Breitmeier, Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A
Practical
Guide, Wiley, 1993.
J. Mann, Secondary Metabolism, Oxford Chemistry Series, 1987.
J. Mann et all., Natural Products, Addison Wesley Longman, 1994.
R. B. Herbert, The Biosynthesis of Secondary Metabolites, Chapman
and Hall, 1989.
M. Luckner, Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and
Animals, Springer, 1990.
E. Haslam, Metabolites and Metabolism, Oxford S. P. , 1985.
P. Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis Horwood, 1981.
R. H. Thomson, The Chemistry of Natural Products, Blackie and Sons,
1985.
K. G. B. Torsell, Natural Products Chemistry; Swedish Pharmaceutical
Press, 1997
Bibliografía
Complementaria:
D. O´Hagan, The Polyketide Metabolites, Ellis Horwood, 1991.
E. Haslam, Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites, Wiley, 1993.
W. H. Pearson, Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis,
Jai Press, 1991.
S. W. Pelletier, Alkaloids, Wiley d Sons, 1983.
A. Brossi, The Alkaloids, Academic Press, 1950.
J. ApSimon, The Total Síntesis of Natural Products, Wiley and Sons,
1973.
K. Nakanishi et all., Natural Products Chemistry, Oxford U. P., 1974-1985.
A. U. Arman, Studies in Natural Products Chemistry, Elsevier, 1986.
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