Profesorado

José Manuel Igartuburu Chinchilla

Antonio José Macías Sánchez

Situación

Prerrequisitos

Conocimientos básicos que procedan de las asignaturas anteriores en el

Plan de

Estudios vigente. Se considera necesario haber cursado con

aprovechamiento la

asignaturas de segundo curso "ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS"

(código

206027) y de tercer curso "QUIMICA ORGANICA" (código 206013).

Contexto dentro de la titulación

El propio de una asignatura de especialización en un punto avanzado de

la

carrera.

Recomendaciones

1. Los alumnos que van a cursar la asignatura deberían tener

conocimientos

sobre Química Orgánica.

2. Deberían, asimismo, tener nociones básicas sobre espectroscopía.

3. Deben tener hábitos de estudio diario y saber asimilar los

conceptos a

través de la comprensión de su contenido.

4. Deben tener capacidad de análisis y relación de los conocimientos

que han

ido adquiriendo con el estudio individual de cada tema.

5. Deben tener disposición para discutir trabajos de investigación

relacionados con los contenidos de la asignatura con otros compañeros

en

grupos de estudio.

Competencias

Competencias transversales/genéricas

a) Aprendizaje de la realización de informes y presentaciones en

paneles/pósters y presentaciones orales

b) Uso de buscadores científicos.

c) Manejo de bibliografía en inglés.

d) Capacidad de síntesis y de obtención de conclusiones

e) Mejora en el uso del castellano y en la redacción.

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  1. Conocer las  distintas reacciones implicadas en la biosíntesis
  
  de
  
  Productos Naturales.
  
  2. Ser capaz de nombrar y formular compuestos químicos orgánicos.
  
  3. Ser capaz de asociar las propiedades espectroscópicas básicas de
  
  un compuesto orgánico con su fórmula química.
  
  4. Ser capaz de identificar compuestos orgánicos mediante el
  
  análisis de las propiedades espectroscópicas básicas de estos. Esta
  
  identificación implica el punto tres anterior.
  
  5. Conocer las diferencias entre los comportamientos químicos en el
  
  medioambiente de distintas clases de Productos Naturales.
  
  6. Comprender el concepto de reacción química sobre un sustrato
  
  orgánico.
  
  7. Conocer las distintas rutas de biosíntesis de Productos
  
  Naturales.
  
  8. Conocer la implicación de las asociaciones coenzima-cofactor en
  
  una ruta metabólica.

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  1. Identificar el origen biosintético de distintos tipos de
  
  Productos Naturales.
  
  2. Ser capaz de razonar la secuencia de aislamiento (biodirigido)
  
  necesaria para aislar un Producto Natural (bioactivo).
  
  3. Ser capaz de obtener un Producto Natural en un laboratorio, ya
  
  sea por síntesis o aislamiento.
  
  

• Actitudinales:

  1. Tener capacidad de organizar y planificar el trabajo a realizar.
  
  2. Habilidad para desenvolverse frente a la resolución de problemas.
  
  3. Tener capacidad de trabajar en equipo
  
  4. Tener capacidad de comunicar conocimiento.

Objetivos

Metabolitos secundarios: principales vías biosintéticas de

metabolito secundario. Estudio estructural de metabolitos

secundarios. Reactividad química de los metabolitos

secundarios. Síntesis de principales tipos de metabolitos

secundarios.

Programa

Temario Teórico:

Tema 1.- Introducción a los productos naturales.

Tema 2.- Aislamiento de productos naturales.

Tema 3.- Determinación estructural.

Tema 4.- Estudios biosintéticos de productos naturales.

Tema 5.- Metabolitos derivados del acetato.

Tema 6.- Metabolitos derivados del ácido shikímico.

Tema 7.- Terpenoides.

Tema 8.- Esteroides.

Tema 9.- Alcaloides.



Temario Práctico:

Práctica 1.- Aislamiento de estigmasterol del aceite de soja.

Práctica 2.- Síntesis de una chalcona.

Actividades

1) Clases teóricas.

2) Seminarios para el aprendizaje del uso de bases de datos y
buscadores

científicos.

3) Realización de búsquedas bibliográficas y presentación de informes.

Metodología

Clases magistrales sobre el temario de la asignatura.

Tutorías.

Prácticas de laboratorio

Trabajos bibliográficos tutorizados.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total):

• Clases Teóricas: 30  
• Clases Prácticas: 15  
• Exposiciones y Seminarios: 15  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules:  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado: 2  
  • Sin presencia del profesorado: 10  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 30  
  • Preparación de Trabajo Personal: 20  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas Docentes

presentación de comunicaciones orales, realización de

informes.

Criterios y Sistemas de Evaluación

Al tratarse de una asignatura en la que sólo se oferta el examen, la
evaluación se realizará únicamente mediante el examen final

Recursos Bibliográficos

Bibliografía

Fundamental:

P. M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach,
Wiley

Blackwell, 2009

J. R. Hanson, Natural Products. The Secondary Metabolites, RSC, 2003

P. Gil Ruiz,Productos Naturales; U. Pública de Navarra, 2002.

P. Ballesteros García et all., Química Orgánica Avanzada, UNED,

2001.

J. Mann, Chemical Aspects of Biosynthesis, Oxford Chemistry

Primers, 1994.

E. Breitmeier, Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A

Practical

Guide, Wiley, 1993.

J. Mann, Secondary Metabolism, Oxford Chemistry Series, 1987.

J. Mann et all., Natural Products, Addison Wesley Longman, 1994.

R. B. Herbert, The Biosynthesis of Secondary Metabolites, Chapman

and Hall, 1989.

M. Luckner, Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and

Animals, Springer, 1990.

E. Haslam, Metabolites and Metabolism, Oxford S. P. , 1985.

P. Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis Horwood, 1981.

R. H. Thomson, The Chemistry of Natural Products, Blackie and Sons,

1985.

K. G. B. Torsell, Natural Products Chemistry; Swedish Pharmaceutical

Press, 1997

Bibliografía

Complementaria:

D. O´Hagan, The Polyketide Metabolites, Ellis Horwood, 1991.

E. Haslam, Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites, Wiley, 1993.

W. H. Pearson, Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis,

Jai Press, 1991.

S. W. Pelletier, Alkaloids, Wiley d Sons, 1983.

A. Brossi, The Alkaloids, Academic Press, 1950.

J. ApSimon, The Total Síntesis of Natural Products, Wiley and Sons,

1973.

K. Nakanishi et all., Natural Products Chemistry, Oxford U. P., 1974-
1985.

A. U. Arman, Studies in Natural Products Chemistry, Elsevier, 1986.