Profesorado

Rosario Hernández Galán

Situación

Prerrequisitos

De acuerdo con el  plan de estudios vigente NO existen prerrequisitos



aunque se recomienda haber cursado al menos las asignaturas Estructura



de los compuestos organicos y Química Orgánica.

Contexto dentro de la titulación

Se trata de una asignatura optativa que cubre un campo muy



especializado de la quimica orgánica. Los alumnos que la cursen



adquirirán conocimientos nuevos y reforzarán conocimientos de



reacciones conocidas de tercero pero vistas desde una perspectiva



distinta.

Recomendaciones

Los alunmos que cursen esta asignatura deberian cumplir los



prerrequisitos expuestos.



La asistencia y participación en clase es fundamental.

Competencias

Competencias transversales/genéricas

-Capacidad de análisis y síntesis



-Comunicación oral y escrita en la lengua nativa



-Conocimiento de una lengua extranjera



-Resolución de problemas



-Razonamiento crítico

Competencias específicas

• Cognitivas(Saber):

  -Conocimiento y comprensión de las biotransformaciones y las
  
  
  
  técnicas empleadas para el trabajo con biocatalizadores.
  
  
  
  - Conocimiento de las principales reacciones biocatalíticas y las
  
  
  
  enzimas que las catalizan y sus características.
  
  
  
  - Capacidad de resolver ejercicios relacionados, cálculo de
  
  
  
  selectividades, pureza óptica, etc
  
  
  
  

• Procedimentales/Instrumentales(Saber hacer):

  -Dominar la nomenclatura y el lenguaje característico de la química
  
  
  
  orgánica
  
  
  
  - Dominar el lenguaje específico de la materia, Biotransformaciones.
  
  
  
  - Capacidad de analizar los resultados de una biotransformación
  
  
  
  desde un punto de vista de su selectividad y aplicabilidad
  
  
  
  - Capacidad de seleccionar el proceso más idóneo
  
  
  
  

• Actitudinales:

  -Capacidad de Crítica y autocrítica
  
  
  
  -Capacidad para aplicar la teoría a la práctica
  
  
  
  -Capacidad para hablar en público

Objetivos

Introducir al alumno en el conocimiento de las enzimas como

catalizadores



para realizar transformaciones químicas.



Conocer las reacciones básicas biocatalíticas



Conocer las principales aplicaciones industriales

Programa

I.- Introducción







Tema 1:  Introducción



Introducción a la Biocatálisis.



Introducción a las enzimas: Nombre y clasificación.



Estructura de las enzimas: Enlace peptidico. Estructura polipeptidicas.



Niveles de estructuración



Aspectos generales de las enzimas: El centro activo. Mecanismos



Propiedades de las enzimas: Efecto del pH, temperatura y



cofactores



Regulación de la actividad enzimatica



Enzimas en disolventes orgánicos.



Inmovilizado de enzimas: Aspectos generales. Métodos de inmovilización

de



enzimas. Elección del método de inmovilización.



Tema 2: Mecanismos de reacción en la naturaleza.



Reducción. NADH/NADPH.



Aminación reductiva. Piridoxina/Piridoxal.



Oxidación. FAD/FADH2.



Hidroxilación aromática.



Epoxidación.



Formación de enlace carbono-carbono.



Enol en la naturaleza. Lisina enamina/ Coenzima A.



Condensaciones aldólicas.



El anión acilo equivalente. Tiamina pirofosfato.



Tema 3: Nociones de estereoquímica



Estereoselectividad: enantioselectividad y distereoselectividad



Proquiralidad



Centros proquirales:átomos y grupos enantiotopicos



Caras diasterotópicas



Átomos y grupos diastereotópicos



Caras y grupos homotópicos.







II.- Reacciones biocatalizadas







Tema 3: Reacciones de hidrólisis.



Aspectos mecanísticos y cinéticos.



Hidrólisis de amidas: métodos de resolución de mezclas racémicas de



aminoácidos.



Hidrólisis de ésteres: Esterasas y proteasas; lipasas. Esterificación.



Hidratasas: hidratación de dobles enlaces, de epóxidos, de nitrilos y

de



ésteres de fosfato.



Tema 4:   Reacciones de formación de enlace C-C.



Condensación aciloínica y aldólica.



Formación e hidrólisis de cianhidrinas.



Tema 5: Reacciones Redox.



Reacciones de reducción.



Reciclaje del cofactor



Reducción de aldehídos y cetonas acíclicas y cíclicas.



Reducción de aldehídos y cetonas empleando microorganismos.



Reducción de dobles enlaces C=C.



Reacciones de oxidación.



Peroxidasas.



Oxidación de alcoholes y aldehídos.



Reacciones de oxigenación.



Hidroxilación de alcanos y de compuestos aromáticos.



Oxidación de fenoles.



Epoxidación de alquenos.



Reacciones de sulfoxidación.



Reacciones de Baeyer-Villiger.



III.- Biocatálisis en la Industria



Tema 6: Biotransformaciones conducentes a la preparación de fármacos



enantioméricamente puros. Metodologías a emplear. Ejemplos: síntesis de



corticoides, síntesis de antiinflamatorios no esteroídicos.



Tema 7: Aplicación de las biotransformaciones a la preparación de



productos bioterapéuticos. Comparación de los distintos procesos



industriales de preparación de insulina y de la hormona de crecimiento.



Tema 8: Aplicación de las biotransformaciones a la industria



alimentaria.



Aplicaciones a la industria láctea, panadera y de aceites. Preparación

de



aditivos alimentarios. Aplicación a la industria cervecera y de zumos.



Procesos industriales. Modificación de grasas naturales.



PROGRAMA DE PRÁCTICAS:



Las prácticas consistirán en realizar dos biotransformaciones, una



empleando un microorganismo completo y otra empleando una enzima



inmovilizada.

Actividades

La asignatura tiene 1.5 créditos prácticos de laboratorio que son



obligatorios para cualquier alumno. Los alumnos elaborarán el protocolo

de



prácticas a partir de los resultados obtenidos, incluyendo fundamentos



teóricos y descripción de técnicas.



Los alumnos prepararan, en coordinación con el profesor, un tema y una



exposición en "power point" sobre las aplicaciones de las



biotransformaciones en la industria. El tema será defendido en clase

por



cada alumno.

Metodología

Se seguira la metodología habitual consistente en clases magistrales

que



serán soportadas con los seminarios de problemas. Las clases de

problemas



se realizarán al final de cada tema con objeto de familiarizar al

alumno



con los conocimientos aportados en las clases teóricas.



Todo el material se pondrá a disposición del alumno a traves de la web

de



la asignatura en Campus virtual.

Distribución de horas de trabajo del alumno/a

Nº de Horas (indicar total): 140

• Clases Teóricas: 30  
• Clases Prácticas: 15  
• Exposiciones y Seminarios: 12  
• Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales):
  • Colectivas:  
  • Individules: 3  
• Realización de Actividades Académicas Dirigidas:
  • Con presencia del profesorado:  
  • Sin presencia del profesorado:  
• Otro Trabajo Personal Autónomo:
  • Horas de estudio: 50  
  • Preparación de Trabajo Personal: 30  
  • ...
     
• Realización de Exámenes:
  • Examen escrito: 4  
  • Exámenes orales (control del Trabajo Personal):  

Técnicas Docentes

Criterios y Sistemas de Evaluación

Al tratarse de una asignatura en la que sólo se oferta el examen, la

evaluación se realizará únicamente mediante el examen final

Recursos Bibliográficos

1.- K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry. A textbook. , 5ª



ed, Ed. Springer, 2005.



2.-Industrial Biotransformations. Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C.



Wiley VCH, 2ª ed, 2006